Saltar ao contido

Aminación

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
(Redirección desde «Aminase»)

A aminación é o proceso polo cal se introduce un grupo amina nunha molécula orgánica. Este tipo de reacción é moi importante dado o comúns que son os compostos organonitroxenados. As reaccións de aminación son levadas a cabo por encimas aminases.

Reaccións

[editar | editar a fonte]

Encimas aminases

[editar | editar a fonte]

Os encimas que catalizan as reaccións de aminación son as aminases. A aminación pode ocorrer de diversos modos incluíndo unha reacción co amoníaco ou con outra amina, como unha alquilación, unha aminación redutiva ou unha reacción de Mannich. Por exemplo, -CO2H -CONH2.

Hidroaminación catalizada por ácido

[editar | editar a fonte]

Moitas alquil aminas prodúcense industrialmente pola aminación de alcohois usando amoníaco en presenza de catalizadores ácidos sólidos (que non se disolven no medio de reacción). Un exemplo ilustrativo e a produción de ter-butilamina:

NH3 CH2=C(CH3)2 → H2NC(CH3)3

Reacción de Ritter

[editar | editar a fonte]

A reacción de Ritter do isobuteno co cianuro de hidróxeno non é útil neste caso porque produce demasiados residuos.[1]

Na aminación electrofilica, a amina como nucleófilo reacciona con outro dos compostos orgánicos que fai de electrófilo. Este sentido de reactividade pode reverterse para algunhas aminas deficientes en electróns, como oxaziridinas, hidroxilaminas, oximas e outros substratos N–O. Cando a amina se usa como electrófilo, a reacción chámase aminación electrofílica. Entre os substratos orgánicos ricos en electróns que se poden usar como nucleófilos para este proceso están os carbanións e os enolatos.

Métodos misceláneos

[editar | editar a fonte]

Os alfa hidroxiácidos poden ser convertidos en aminoácidos directamente usando unha solución acuosa de amoníaco, gas hidróxeno e un catalizador de rutenio metálico heteroxéneo.[2]

Hidroaminacion catalizada por metal

[editar | editar a fonte]

Na hidroaminación, as aminas engádense a alquenos.[3]

  1. Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). "Amines, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3527306730. [1]
  2. Deng, Weiping, et al. "Catalytic amino acid production from biomass-derived intermediates." Proceedings of the National Academy of Sciences 115.20 (2018): 5093-5098. doi 10.1073/pnas.1800272115
  3. Liangbin Huang, Matthias Arndt, Käthe Gooßen, Heinrich Heydt, and Lukas J. Gooßen "Late Transition Metal-Catalyzed Hydroamination and Hydroamidation" Chem. Rev., 2015, 115 (7), pp 2596–2697. doi 10.1021/cr300389u

Véxase tamén

[editar | editar a fonte]

Outros artigos

[editar | editar a fonte]