Pirimidina
| Pirimidina | |
|---|---|
|
|
|
|
Pirimidina | |
Outros nomes 1,3-Diazina, m-Diazina | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 289-95-2 |
| PubChem | 9260 |
| ChemSpider | 8903 |
| KEGG | C00396 |
| MeSH | pyrimidine |
| ChEBI | CHEBI:16898 |
| ChEMBL | CHEMBL15562 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C4H4N2 |
| Masa molecular | 80,088 g mol−1 |
| Densidade | 1,016 g cm−3 |
| Punto de fusión | 20–22 °C; 68–72 °F; 293–295 K |
| Punto de ebulición | 123–124 °C; 253–255 °F; 396–397 K |
| Acidez (pKa) | 1,10[1] (pirimidina protonada) |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A pirimidina é un composto orgánico, similar ó benceno, pero cun anel heterocíclico: dous átomos de nitróxeno substitúen ó carbono nas posicións 1 e 3. Os principais derivados da pirimidina son tres bases dos ácidos nucleicos (citosina, timina e uracilo) que levan os seguintes nomes:
- A Timina é a 5-metil-2,4-dioxipirimidina aínda que tamén se leva o nome de 5-metiluracilo.
- A Citosina é a 2-oxi-4-aminopirimidina.
- O Uracilo é a 2,4-dioxipirimidina.
Nos ácidos nucleicos atopámolas distribuídas do seguinte modo:
- No ADN, estas tres bases forman pontes de hidróxeno coas súas purinas complementarias.
- No ARN, a complementaria da adenina (A) é o uracilo (U), en vez da timina (T)
Existen tamén algúns ácidos nucleicos nos que podemos atopar outras pirimidinas metiladas o cal pode ter consecuencias respecto á expresión do material xenético.
| Bases do ADN | |
|---|---|
| purina | pirimidina |
| A | T |
| G | C |
| Bases do ARN | |
|---|---|
| purina | pirimidina |
| A | U |
| G | C |
|
|
|
| Timina | Uracilo | Citosina |
- ↑ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.