Hexosa

En bioquímica unha hexosa é un monosacárido de seis átomos de carbono, coa fórmula xeral C₆H₁₂O₆. As hexosas clasifícanse segundo o grupo funcional que presenten en aldohexosas, que levan o grupo aldehido no carbono 1, e cetohexosas, que levan o grupo cetona no carbono 2.

Aldohexosas

As aldohexosas teñen catro centros quirais, polo que poden orixinar ata 16 estereoisómeros (2⁴). A configuración D/L depende da orientación do grupo hidroxilo unido ao carbono 5, que está á dereita nas formas D, e non ten que ver coa súa actividade óptica (desviación do plano da luz polarizada en dislución). Nos isómeros L o OH dese carbono (e os de todos os demais carbonos asimétricos) están orientados de maneira contraria aos D. As oito D-aldohexosas son:

• 
  D-Alosa
• 
  D-Altrosa
• 
  D-Glicosa
• 
  D-Manosa
• 
  D-Gulosa
• 
  D-Idosa
• 
  D-Galactosa
• 
  D-Talosa

Destes isómeros D, todos excepto a D-altrosa aparecen na natureza, a pesar de que o isómero L, a L-altrosa, si foi atopado en estirpes da bacteria Butyrivibrio fibrisolvens.

Se as colocamos na orde alosa, altrosa, glicosa, manosa, gulosa, idosa, galactosa, talosa, as proxeccións de Fischer das D-aldohexosas seguen un patrón. A alosa ten os seus catro grupos OH á dereita. No carbono 2 os grupos hidroxilo alternan a dereita e esquerda. No carbono 3, nas dúas primeiras están á dereita, nas dúas seguintes á esquerda, nas dúas seguintes á dereita outra vez e nas dúas últimas á esquerda. No carbono 4, as catro primeiras téñeno á dereita e as outras catro á esquerda. No carbono 5, todas o teñen á dereita (por iso son isómeros D).

Hemiacetais cíclicos

Sábese desde 1926 que as aldosas de 6 carbonos forman en disolución hemiacetais cíclicos. O diagrama inferior mostra as formas hemiacetal da D-glicosa e D-manosa.

Os carbonos numerados na forma liñal (cadea aberta) corresponden aos mesmos carbonos numerados nas formas hemiacetálicas. A formación do hemiacetal causa que o carbono 1, que non era asimétrico na forma aberta, se converta en asimétrico na forma cíclica. Isto significa que tanto a glicosa coma a manosa (e as demais hexosas) poden ter dúas formas cíclicas isómeras dependendo da posición do OH nese carbono, chamadas anómeros alfa e beta. En disolución, existe un equilibrio entre as dúas formas. Como a forma de cadea aberta non cristaliza, as dúas formas cíclicas poden separarse cando están cristalizadas. Por exemplo, a D-glicosa pode formar un cristal alfa que ten unha rotación específica de 112° (desvía o plano da luz polarizada 112º á dereita) e un punto de fusión de 146 °C, e forma tamén un cristal beta que ten unha rotación específica de 19° e un punto de fusión de 150 °C.

Cetohexosas

As cetohexosas teñen 3 centros quirais e, por tanto, oito posibles estereoisómeros (2³). Destes, só os catro isómeros D se atopan na natureza. Poden formar hemicetais cíclicos.

• 
  D-psicosa
• 
  D-frutosa
• 
  D-sorbosa
• 
  D-tagatosa

Só as hexosas que aparecen na natureza son fermentables polos lévedos.

Véxase tamén

• Triosa
• Pentosa
• Glicosa