Можно, но страшно. :)
Дык а как именно не группируется?

Хотя уже вижу. Вы про .test { padding: 1px; padding-top: 2px } => .test { padding: 2px 1px 1px }?
Update: дык так и надо. Уточните, пожалуйста, ибо не понять.

Про url() -- а что там страшного? Триммим аргумент, потом смотрим на 1 символ -- если кавычка (одинарная или двойная) и равен последнему символу -- триммим и их тоже.

Про padding -- да. У меня кроме как на веб-страничке нет возможности проверить, там точно не группируется.

А если внутри URI окажется закрывающая скобка? Убрать кавычки — совершенно не проблема, правда. :) Проблема в том, что иногда их ставят именно потому, что без кавычек этот URI сломает CSS.

Уточним: почему вы считаете, что такой padding может группироваться? Вот описание (для padding те же правила): http://www.w3.org/TR/CSS21/box.html#margin-properties
В схеме T R B L (top, right, bottom, left) в варианте T RL B убрать B можно лишь в том случае, если B == T. Т.е. { padding: 1 2 1 } => { padding: 1 2 }, но в { padding: 2px 1px 1px } так не получится.

Что касается кавычек в урле —можно проверять на то есть ли в кавычках скобки или другие «опасные» символы (если такие есть), и если их нет — убирать кавычки.

Очень часто кавычки вставляются какими-нибудь автоматическими тулзами и не всегда вычищаются.

Простите, что торможу :-)

С url вопрос таки остаётся открытым: если кавычки убирать, то скобки, пробелы и кавычки надо экранировать (') или "эскейпить". Понятно, что выигрыш от убирания кавычек будет только в том случае, когда в url будет не более 1 такого символа. Наверное, нет смысла заморачиваться за подсчёт.

С padding вопрос снят, каким-то кривым способом я проверял на неправильном примере.

В качестве компенсации за неправильное замечение -- точно правильное:
-0 = 0
:-)