Lipides/Lipides simples

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Les acides gras (AG)

Ce sont des acides carboxyliques (R-COOH) composés d'une fonction carboxylique (-COOH) et d'une chaîne hydrogénocarbonée (R-). Le nombre d'atomes C de la molécule donnera le nom de ∑ total n 4 et n est toujours la molécule.

La chaîne hydrogénocarbonée contient ou non des doubles liaisons. Un acide gras ne renfermant aucune double liaison est appelé acide gras saturé (AGs). Un acide gras comportant une ou plusieurs doubles liaisons est appelé acide gras insaturé (une double liaison : AG mono-insaturé (AGmi), deux doubles liaisons et plus : AG poly-insaturé (AGpi).

Les AG poly-insaturés font essentiellement partie du domaine végétal. Ces AG poly-insaturés constituent les AG essentiels, c'est-à-dire les AG nécessaires au fonctionnement de l'organisme mais celui-ci est incapable de les produire lui-même, donc il faut les lui apporter par voie alimentaire.

Formule générale des acides gras saturés

${\ce {(CH3)-(CH2)_{(n-2)}-COOH}}$

ou

Début d’une formule chimique

C_nH_2nO₂

Fin d’une formule chimique

exemple : acide palmitique (ou acide palmitoléique) avec n = 16 :

• formule brute =
  Début d’une formule chimique
  C₁₆H₃₂O₂
  Fin d’une formule chimique
  et
• semi-développée =
  Début d’une formule chimique
  CH₃
  Fin d’une formule chimique
  (
  Début d’une formule chimique
  CH₂
  Fin d’une formule chimique
  )₁₄-COOH

Formule générale des acides gras insaturés

Exemple d'acide gras poly-insaturé :
l'acide arachidonique, 20 atomes de carbone et
4 insaturations (4 doubles liaisons C=C)
(oméga-6)

Dans les acides gras insaturés, on a :

• n désigne le nombre de carbone C de l'acide gras (Cn),
• x le nombre de doubles liaisons contenu dans la molécule

C_nH_2n-2xO₂

• y,z... désignent les positions des doubles liaisons : (Cn:x \cap:y,z,...)

La double liaison est placée après l'atome de C indiqué. Ici, la numérotation des C commence avec le carbone C porteur de la fonction carboxylique (-COOH).

exemples

• acide linolénique (C18:3 \cap:9,12,15)
• acide arachidonique (C20:4 \cap:5,8,11,14).

Nomenclature biochimique (oméga ω)

Cette nomenclature indique seulement le nombre de carbones et d'insaturations de l'acide, soit :

acide gras Cn:x ω-y

où :

• Cn indique le nombre d'atomes de carbone ;
• x indique le nombre d'insaturations ;
• ω-y indique la position de la première insaturation, ici, en partant du côté opposé au groupe acide .

L'utilisation de la nomenclature « ω-y » vient de ce qu'en biologie, dans l'immense majorité des cas, les insaturations apparaissent tous les 3 carbones.

• l’acide eicosapentaénoïque 20:5 ω-3 (oméga-3) possède 20 atomes de carbone et 5 insaturations (20:5). La première insaturation est sur le carbone 17 (20 - 17 = 3 --> oméga-3). Les autres insaturations vont de -3 en -3, c’est-à-dire qu'elles se situent sur les carbone 14, 11, 8 et 5.

• l'acide arachidonique (oméga-6) est appelé « acide C20:4 ω-6 ». La première insaturation se situe sur le carbone C14 (20-14 = 6 --> oméga-6) et les trois autres sur les carbones 11 , 8 et 5 .

Quelques exemples d'acides gras insaturés linéaires

nombre de carbones	Nom usuel	Abrév. en biochimie	Nom	Nomenclature physiologique
Acide gras mono-insaturés
16	acide palmitoléique		acide 9Z-hexadécénoïque	C16:1 ω-7
18	acide oléique		acide 9Z-octadécénoïque ou acide cis-9-octadécamonoénoïque ou acide cis-octadéc-9-énoïque	C18:1 ω-9	${\ce {C_{18}H_{34}O_2}}$ ou ${\ce {CH_3-(CH_2)_7-CH=CH-(CH_2)_7COOH}}$
20	acide 11-eicosénoïque		acide 11Z-eicosénoïque	C20:1 ω-9
22	acide érucique		acide 13Z-docosaénoïque	C22:1 ω-9
24	acide nervonique		acide 15Z-tétracosaénoïque	C24:1 ω-9
Acide gras poly-insaturés
18	acide linoléique	AL	acide 9Z,12Z-octadécadiénoïque	C18:2 ω-6	Début d’une formule chimique CH3–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)7–COOH Fin d’une formule chimique
18	acide α-linolénique	ALA	acide 9Z,12Z,15Z-octadécatriénoïque	C18:3 ω-3
18	acide γ-linolénique	AGL ou GLA	acide 6Z,9Z,12Z-octadécatriénoïque	C18:3 ω-6
20	acide dihomo-γ-linolénique	DGLA	acide 8Z,11Z,14Z-eicosatriénoïque	C20:3 ω-6
20	acide arachidonique	AA	acide 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatétraénoïque	C20:4 ω-6
20	acide eicosapentaénoïque	EPA	acide 5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-eicosapentaénoïque	C20:5 ω-3
22	acide docosahexaénoïque	DHA	acide 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosahexaénoïque	C22:6 ω-3

exercice = Trouvez les formules développées et semi-développées de l'acide arachidonique (C20:4 \cap:5,8,11,14)

Propriétés des acides gras

• n< 10◊ liquide à température ambiante,
• n >10◊ solide à température ambiante

Le nombre de doubles liaisons diminue le point de fusion. En conséquence, les AGmi et les AGpi sont largement représentés dans les huiles et rendent ces dernières liquides à température ambiante. À l'inverse, les graisses animales sont solides à température ambiante du fait de la teneur importante en AGs.

Sources alimentaires

• Lipides animaux : saindoux, beurre, viandes, œufs, poissons, lait entier
• Lipides végétaux : AGmi et AGpi : huiles, fruits oléagineux (soja)

Stockage de l'énergie dans l'organisme

Il existe 2 formes de stockage de l'énergie dans l'organisme :

• les triglycérides stockés dans les adipocytes
• le glycogène stocké dans le foie ou les muscles

On a aussi une 3^e forme plus secondaire :

• les protides au niveau des muscles (le foie utilise les acides aminés comme source d'énergie)

1 glycérol 1 AG → 1 monoglycéride ${\ce {H_2O}}$

1 glycérol 2 AG → 1 diglycéride 2 ${\ce {H_2O}}$

Les molécules lipidiques composées ou hétérolipides

1) Les glycérolipides :

Ce sont des esters de glycérol et d'acides gras (estérification = résultat de la combinaison entre une fonction alcool et une fonction acide).

Les glycérolipides ne peuvent pas circuler librement dans le sang car celui-ci ne peut transporter aucun élément insoluble dans le plasma. Ils sont donc transportés dans le sang via des lipoprotéines. Il existe plusieurs types de lipoprotéines :

• Chylomicrons : chargés de véhiculer dans la lymphe les triglycérides absorbés par voie intestinale lors de la digestion.
• VLDL = lipoprotéines de très faible densité
• LDL = lipoprotéines de faible densité
• HDL = lipoprotéines de forte densité

2) Les glycérophospholipides :

Ce sont des molécules dérivant des acides phosphatidiques.

On peut encore fixer de la choline sur le dernier OH de l'acide phosphatidique.

Les phospholipides entrent dans la composition des membranes cytoplasmiques des cellules.

Rôles des lipides

• structural car les lipides entrent dans la composition des membranes cytoplasmiques
• énergétique car 1 g de lipides = 38 kJ (les lipides sont stockés sous forme de triglycérides).
• fonctionnel car certaines molécules telles que le cholestérol entrent dans la composition de certaines hormones appelées stéroïdiennes (ex : hormones sexuelles).