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Nicotianamine

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Nicotianamine

Structure de la nicotianamine
Identification
Nom UICPA acide (2S)-1-[(3S)-3-{[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]amino}-3-carboxypropyl]azétidine-2-carboxylique
No CAS 34441-14-0
PubChem 9882882
ChEBI 17721
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C12H21N3O6
Masse molaire[1] 303,311 6 ± 0,013 5 g/mol
C 47,52 %, H 6,98 %, N 13,85 %, O 31,65 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La nicotianamine est un inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'angiotensine.

C'est un chélateur ubiquitaire chez les plantes vasculaires[2], qui dérive de trois molécules de S-adénosylméthionine sous l'action de la nicotianamine synthase[3].

Notes de références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Michiko Takahashi, Yasuko Terada, Izumi Nakai, Hiromi Nakanishi, Etsuro Yoshimura, Satoshi Mori et Naoko K. Nishizaw, « Role of Nicotianamine in the Intracellular Delivery of Metals and Plant Reproductive Development », Plant Cell, vol. 15, no 6,‎ , p. 1263-1280 (lire en ligne) DOI 10.1105/tpc.010256.
  3. (en) Luqing Zheng, Zhiqiang Cheng, Chunxiang Ai, Xinhang Jiang, Xiaoshu Bei, Ye Zheng, Raymond P. Glahn, Ross M. Welch, Dennis D. Miller, Xin Gen Lei et Huixia Shou, « Nicotianamine, a Novel Enhancer of Rice Iron Bioavailability to Humans », PLoS ONE, vol. 5, no 4,‎ , e10190 (lire en ligne) DOI 10.1371/journal.pone.0010190.