Ionomycine
Ionomycine | |
Identification | |
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Nom UICPA | (4R,6S,8S,10Z,12R,14R, 16E,18R,19R,20S,21S)-19,21- dihydroxy-22-{(2S,2'R,5S,5'S)-5'-[(1R)- 1-hydroxyethyl]-2,5'-dimethyloctahydro-2,2'-bifuran-5-yl}-4, 6,8,12,14,18,20-heptamethyl-11-oxido-9-oxodocosa-10,16- dienoate de calcium |
No CAS | |
No ECHA | 100.121.228 |
PubChem | |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | solide cristallin, blanc à jaune pâle |
Propriétés chimiques | |
Formule | C41H70CaO9 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 747,067 ± 0,044 g/mol C 65,92 %, H 9,44 %, Ca 5,36 %, O 19,27 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 204 à 206 °C |
Solubilité | DMSO, éthanol, méthanol |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'ionomycine est un antibiotique produit par la bactérie Streptomyces conglobatus[2]. Ayant un spectre étroit, cet antibiotique cible les bactéries à Gram positif en perméabilisant leur membrane plasmique. L'ionomycine est également un ionophore calcique sélectif.
Utilisation en biotechnologie et recherche
[modifier | modifier le code]Étant un ionophore sélectif, l'ionomycine est utilisée par les scientifiques pour induire des influx de calcium dans les cellules et ainsi entraîner une augmentation de la concentration calcique intracellulaire. La concentration de calcium intracellulaire va s'équilibrer par diffusion ; cette concentration étant beaucoup plus faible dans la cellule (50 à 300 nM selon les cellules[3]) que dans le milieu extracellulaire, on observe donc une entrée de calcium. Il s'agit donc d'un outil important permettant d'étudier le transport calcique à travers les membranes biologiques et le rôle joué par le calcium et les influx calciques dans les cellules. L'ionomycine est également utilisée pour induire la production de certaines cytokines impliquées dans la réponse inflammatoire (IL-2 et IL-4), pour activer PKC dans les lymphocytes T humains, et pour induire l'apoptose de différents types de cellules.
L'ionomycine est un ionophore plus puissant que l'A23187, autre ionophore calcique utilisé par les scientifiques.
Forme commerciale
[modifier | modifier le code]L'ionomycine est commercialisée sous la forme d'un acide libre ou de sels de calcium.
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Ionomycin salt, current lot : 99.2%, by Fermentek », sur fermentek.co.il via Internet Archive (consulté le ).
- Cheung J. Y., Constantine J. M., and Bonventre, J. V. (1986). Regulation of cytosolic free calcium concentration in cultured renal epithelial cells. Am. J. Physiol. 251(4 Pt 2):F690-701.
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ionomycin » (voir la liste des auteurs).