Hexafluoro-2-butyne
Pour les articles homonymes, voir HFB.
| Hexafluoro-2-butyne | |||
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| Structure de l'hexafluoro-2-butyne | |||
| Identification | |||
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.010.667 | ||
| No CE | 211-732-7 | ||
| No RTECS | ES0702500 | ||
| PubChem | 69654 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C4F6 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 162,033 2 ± 0,003 2 g/mol C 29,65 %, F 70,35 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −117 °C[2] | ||
| T° ébullition | −25 °C[2] | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
 Danger |
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| Transport | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'hexafluoro-2-butyne (HFB) est un fluorocarbure de formule chimique F3C–C≡C–CF3. C'est un dérivé de l'acétylène particulièrement électrophile, et par conséquent un diénophile efficace pour la réaction de Diels-Alder[3],[4].
On l'obtient en faisant réagir du tétrafluorure de soufre SF4 sur de l'éthynedicarboxylate de diméthyle H3CO2C-C≡C-CO2CH3 ou du fluorure de potassium KF sur de l'hexachlorobutadiène C4Cl6.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Hexafluoro-2-butyne 99%, consultée le 16 juillet 2017.
- (en) Michael Essers et Günter Haufe, « Hexafluoro-2-butyne », e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (DOI 10.1002/047084289X.rn00669, lire en ligne)
- (en) E. S. Turbanova et A. A. Petrov, « Perfluoroalkyl(aryl)acetylenes », Russian Chemical Reviews, vol. 60, no 5, , p. 501-523 (DOI 10.1070/RC1991v060n05ABEH001092, lire en ligne)
