En 2005, Daniel Summerhill devient double champion des États-Unis sur route cadets (moins de 17 ans) en contre-la-montre et sur la course en ligne. La même année, il remporte le titre national en cyclo-cross chez les juniors (moins de 19 ans). Il conserve son titre en cyclo-cross à Providence l'année suivante. Aux mondiaux de cyclo-cross 2007 à Hooglede-Gits, il remporte la médaille d’argent dans la catégorie des juniors. En 2009 et 2010, il est champion des États-Unis de cyclo-cross espoirs (moins de 23 ans). Au cours de la saison 2016/2017, il obtient la médaille de bronze en cross-country aux championnats panaméricains.
En 2013, Summerhill signe un contrat avec l'équipe américaine UnitedHealthcare et participe à de plus en plus de courses sur route. En 2017, il remporte une étape du Tour de Taiwan et le prologue du Tour du Japon. En mai 2017, il est jugé aux États-Unis pour avoir tiré avec une arme à feu sur la voie publique, durant un entraînement en février dans une zone résidentielle du comté de Jefferson, au Colorado. Pour expliquer son geste, il raconte qu'il « avait passé une mauvaise journée et besoin d'évacuer »[1]. Il est licencié par son équipe[2]. En juillet 2018, il est condamné à 100 heures de service communautaire[3].
En 2017, il commence à avoir des résultats en cyclisme sur piste. Fin juillet 2017, il est champion national de poursuite par équipes. Quelques semaines plus tard, le quatuor américain (Summerhill, Eric Young, Logan Owen et Adrian Hegyvary) remporte la médaille d'argent aux championnats panaméricains.