Coumaphos

Coumaphos
Identification
Nom UICPA	O,O-diethylthiophosphate de O-(3-chloro-4-méthylcoumarin-7-yle)
Synonymes	O-(3-chlor-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)-O,O-diéthylester
No CAS	56-72-4
No ECHA	100.000.260
No CE	200-285-3
No RTECS	GN6300000
PubChem	2871
ChEBI	3903
SMILES	S=P(OCC)(OCC)Oc2ccc\1c(OC(=O)C(/Cl)=C/1C)c2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C14H16ClO5PS/c1-4-17-21(22,18-5-2)20-10-6-7-11-9(3)13(15)14(16)19-12(11)8-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3 Yes InChIKey : BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre brune avec une odeur faible
Propriétés chimiques
Formule	C14H16ClO5PS  [Isomères]
Masse molaire	362,766 ± 0,021 g/mol C 46,35 %, H 4,45 %, Cl 9,77 %, O 22,05 %, P 8,54 %, S 8,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	100 °C
T° ébullition	> 200 °C
Masse volumique	1,474 g·cm-3
Point d’éclair	100 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante	1,7 hPa à 20 °C
Précautions
SGH
H300, H311, H410, P273, P280, P301 P310, P302 P352, P405 et P501 H300 : Mortel en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301 P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302 P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport
-    2811    Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	3 mg/kg (rat, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le coumaphos est un thiophosphate non volatile et soluble dans les corps gras.

Il se présente sous la forme de cristaux brunâtres à l'odeur légèrement sulfureuse.

Il est interdit en France.

Utilisation

Utilisé pour ses propriétés insecticides et acaricides, il agit par inhibition de la cholinestérase. Il sert sous forme de douche ou de savon pour éviter aux animaux de ferme et domestiques d'être infestés de tiques, de mites ou puces.

Il est également utilisé, par exemple aux États-Unis, pour limiter le développement de Varroa destructor dans les colonies d'abeilles mellifères, bien qu'il perde de son efficacité dans cette indication en raison de l'apparition de résistances chez les parasites. De plus, on connaît de mieux en mieux la toxicité résiduelle de ce composé pour les abeilles elles-mêmes : il a été lié à l'apparition de problèmes neurologiques, d'une surmortalité, et peut être un facteur du syndrome d'effondrement des colonies.

En Australie, son approbation pour l'usage vétérinaire domestique a été annulée par l'autorité australienne des pesticides et des médicaments vétérinaires en juin 2004, après que le fabricant s'est montré incapable de prouver qu'il était sans danger pour les animaux de compagnie.

Il est classé comme une substance extrêmement dangereuse aux États-Unis par la Section 302 du Emergency Planning and Community Right-to-know Act (42 U. S. C. 11002), et il est soumis à de strictes exigences de contrôle et de suivi par les installations qui le produisent, le stockent, ou l'utilisent en grandes quantités.