La compétition devait se tenir à Curaçao entre le 3 et le 12 avril 2020[1]. Le 13 mars 2020, la CONCACAF suspend pour un mois toutes les compétitions qu'elle organise en raison de la pandémie de Covid-19, les nouvelles dates devant être confirmées plus tard[2]. Le 7 août 2020, la CONCACAF annonce qu'une décision finale sera prise à la fin du mois pour déterminer si la compétition pouvait se tenir mi-septembre[3]. Le 25 août 2020, la CONCACAF annonce l'annulation de la compétition, la Ligue de la CONCACAF 2020 commençant en octobre[4].
Parmi les 31 associations membres de l'Union caribéenne de football, seules 4 disposent d'un championnat professionnel selon les critères de la CONCACAF. Ainsi, les 27 autres associations peuvent présenter une équipe en Caribbean Club Shield. Pour cette édition, 15 clubs disputent la compétition
Le tirage au sort des groupes a eu lieu le au siège de la CONCACAF à Miami[5] Les 15 équipes sont réparties en quatre groupes de quatre ou trois équipes. Les matchs de groupe sont disputés à Curaçao entre le et le .
Curaçao
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