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Heptachlore

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Heptachlore
Image illustrative de l’article Heptachlore
Identification
Nom UICPA (R/S)-1,4,5,6,7,8,8-heptachloro-3a,4,7,7a-tétrahydro-4,7-méthanoindène
Synonymes

heptachlor, heptachlorenzypyrène

No CAS 76-44-8
No ECHA 100.000.876
No CE 200-962-3
No RTECS PC0700000
PubChem 3589
ChEBI 34785
SMILES
InChI
Apparence Solide poudreux ou en cristal, blanc à odeur de camphre[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H5Cl7  [Isomères]
Masse molaire[2] 373,318 ± 0,022 g/mol
C 32,17 %, H 1,35 %, Cl 66,48 %,
Propriétés physiques
T° fusion 95-96 °C[1]
T° ébullition 310 °C[3]
145 °C à 2 hPa[1]
Solubilité 18 mg·L-1 à 25 °C[3]
Masse volumique 1,58 g·cm-3 à 9 °C[1]
Pression de vapeur saturante 0,053 Pa à 25 °C[4]
Précautions
SGH[1],[6]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H351, H373, H410, P264, P273, P280, P310, P301 P310 et P302 P350
Transport[6]
-
   2811   
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[5]
Écotoxicologie
DL50 68 mg/kg (souris, oral)[3]
130 mg/kg (souris, i.p.)[3]
12 mg/kg (souris, i.c.)[3]
40 mg/kg (rat, oral)[3]
27 mg/kg (rat, i.p.)[3]
119 mg/kg (rat, cutané)[3]
100 mg/kg (hamster, oral)[3]
LogP (octanol/eau) 6,1[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'heptachlore est un insecticide organochloré non systémique (non absorbé par la plante). Il a été utilisé principalement contre les insectes du sol et les termites, parfois contre les moustiques Anophèles, vecteurs du paludisme. L'heptachlore est connu pour faire partie de la dirty dozen[7] ou douzaine de polluants majeurs à l'échelle mondiale, selon la Convention de Stockholm. Chez l'homme, l'heptachlore conduit à des lésions du foie et une surstimulation du système nerveux central. Il est soupçonné de provoquer le cancer. La demi-vie dans le sol va jusqu'à deux ans. Sa production a été arrêtée aux États-Unis en 1987.

Synthèse

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L'heptachlore peut être obtenu par une réaction d'hexachlorocyclopentadiène avec du cyclopentadiène, donnant le produit intermédiaire chlordène. Celui-ci est chloré à l'abri de la lumière et en présence d'un agent de blanchiment pour obtenir de l'heptachlore technique[8] :

L'heptachlore technique consiste en un mélange complexe de différents composants. Pour l'essentiel, le mélange est constitué de 72 % des deux énantiomères ( ) - et (-) - heptachlore (racémique), plus de 18 % de trans-chlordane, 2 % de cis-chlordane, 2 % de nonachlore, 1 % de chlordène, 0,2 % d'hexachlorobuta-1,3-diène et de 10 à 15 autres composants chimiques[8] :

  • Composition de l'heptachlore
  • (R)-(−)-heptachlore
    (R)-(−)-heptachlore
  • (S)-( )-heptachlore
    (S)-( )-heptachlore
  • trans-chlordane
    trans-chlordane

dégradation

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L'heptachlore est oxydé en conditions biotiques et abiotiques en époxyde d'heptachlore. Celui-ci est plus stable que l'heptachlore et plus lentement dégradé. la dégradation abiotique fournit le mélange racémique de (-) - et ( ) - époxyde d'heptachlore, tandis que l'heptachlore dans le métabolisme de dégradation botique aboutit principalement à l'énantiomère ( )[8]  :

Réactions de l'heptachlore (au milieu) vers l'époxyde d'heptachlore (à gauche) ou vers le photoheptachlore (à droite)

Toxicité

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La toxicité de l'heptachlore est plus forte que celle du chlordane. Il porte atteinte au système nerveux central.

  • DL50 rat (oral):v 40 mg·kg-1[3]

Du fait de leurs propriétés lipophiles et de leur persistance dans l’environnement, l'heptachlore et les composés apparentés présentent une bioaccumulation et une bioamplification au long de la chaîne alimentaire.

L'heptachlore est classé comme un cancérigène possible (Groupe 2B). L’exposition actuelle à l'heptachlore des populations en Europe via l’alimentation est de l’ordre de 1 ng/kg de poids corporel par jour[9].

Références

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  1. ↑ a b c d e et f Entrée « Heptachlor » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 15/05/2017 (JavaScript nécessaire)
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b c d e f g h i j et k (en) « Heptachlore », sur ChemIDplus, consulté le 15 mai 2017.
  4. ↑ fiche Heptachlor sur le site du Centers for Disease Control and Prevention , consulté le 13 janvier 2016.
  5. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  6. ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Heptachlor PESTANAL, consultée le 15 mai 2017. (pdf) Fiche MSDS
  7. ↑ « Dirty Dozen Pesticides », PAN pesticides data base.
  8. ↑ a b et c Opinion of the Scientific Panel on Contaminants in the Food Chain on a request from the European Commission on heptachlor as undesirable substance in animal feed, The EFSA Journal, 2007, vol. 487, pp. 1–48. DOI 10.2903/j.efsa.2007.478.
  9. ↑ « L'heptachlore, une substance indésirable dans l’alimentation animale », The EFSA Journal (2007) 478.

Voir aussi

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