But-2-yne-1,4-diol

But-2-yne-1,4-diol
Identification
Nom UICPA	But-2-yne-1,4-diol
Synonymes	1,4-dihydroxybut-2-yne
No CAS	110-65-6
No ECHA	100.003.445
No CE	203-788-6
SMILES	C(#CCO)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H6O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,3-4H2
Apparence	cristaux incolores à jaunes
Propriétés chimiques
Formule	C4H6O2  [Isomères]
Masse molaire	86,089 2 ± 0,004 2 g/mol C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion	58 °C
T° ébullition	238 °C
Solubilité	3,740 kg·l-1 (eau, 20 °C) très soluble dans l'éthanol et l'acétone
Masse volumique	1,04 à 1,05 g·cm-3 (20 °C
T° d'auto-inflammation	335 °C
Point d’éclair	136 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante	< 0,1 mbar (20 °C 20 mbar (145 °C)
Viscosité dynamique	-
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P}=(27.892) (3.0363E-1)\times T (-1.5388E-4)\times T^{2} (1.4828E-8)\times T^{3} (8.3391E-12)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K. Valeurs calculées : 105,199 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 298 24,85 105 167 1 222 358 84,85 117 687 1 367 388 114,85 123 590 1 436 418 144,85 129 260 1 501 448 174,85 134 703 1 565 478 204,85 139 923 1 625 508 234,85 144 924 1 683 538 264,85 149 713 1 739 568 294,85 154 294 1 792 598 324,85 158 672 1 843 628 354,85 162 853 1 892 658 384,85 166 844 1 938 688 414,85 170 649 1 982 718 444,85 174 274 2 024 749 475,85 177 839 2 066 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 779 505,85 181 120 2 104 809 535,85 184 240 2 140 839 565,85 187 208 2 175 869 595,85 190 028 2 207 899 625,85 192 710 2 238 929 655,85 195 259 2 268 959 685,85 197 684 2 296 989 715,85 199 991 2 323 1 019 745,85 202 188 2 349 1 049 775,85 204 284 2 373 1 079 805,85 206 286 2 396 1 109 835,85 208 202 2 418 1 139 865,85 210 040 2 440 1 169 895,85 211 810 2 460 1 200 926,85 213 576 2 481
Précautions
Directive 67/548/EEC
T C Symboles : T : Toxique C : Corrosif Phrases R : R21 : Nocif par contact avec la peau. R34 : Provoque des brûlures. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. R23/25 : Toxique par inhalation et par ingestion. R48/22 : Nocif : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par ingestion. Phrases S : S25 : Éviter le contact avec les yeux. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S46 : En cas d’ingestion, consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 21, 23/25, 34, 43, 48/22, Phrases S : (1/2), 25, 26, 36/37/39, 45, 46,
Transport
60    2716    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2716 : BUTYNEDIOL-1,4 Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
Écotoxicologie
DL50	105 mg·kg-1 (souris, oral)
LogP	-0,930
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le but-2-yne-1,4-diol est un composé organique de la famille des alcynes et des diol. Il se présente sous la forme de cristaux incolores à jaunes, extrêmement solubles dans l'eau et l'éthanol.

Synthèse

Le but-2-yne-1,4-diol est obtenu par synthèse de Reppe, par réaction de l'acétylène (éthyne) sur une solution aqueuse de formaldéhyde (méthanal) sous pression (il fut produit ainsi à grande échelle à partir de 1941) :

$\mathrm {2\ CH_{2}O\ \ C_{2}H_{2}\longrightarrow C_{4}H_{6}O_{2}}$

La réaction se produit normalement à une température comprise entre 90 et 150 °C, selon la pression appliquée au système qui va de 1 à 20 bar. Différentes techniques de productions brevetées utilisent des catalyseurs à base de cuivre et de bismuth, ou encore de l'acétylide de cuivre (I).

La production annuelle européenne de butynediol est d'environ 200 000 tonnes.

Applications

Le but-2-yne-1,4-diol est un transformé par hydrogénation en but-2-ène-1,4-diol et en butane-1,4-diol. C'est aussi un précurseur de la vitamine B6. Il est aussi utilisé dans la fabrication de médicaments, de pesticides, d'herbicides, de retardateur de flamme, d'agents anti-corrosion, de plastifiants, de résines synthétiques et de polyuréthanes. Il est utilisé dans les processus de galvanisation (par le nickel ou le cuivre), et pour faire briller et préserver les plaquages en nickel.