Bixafen
| Bixafen | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-4-fluorophenyl]-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide |
| Synonymes |
581809-46-3 |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.170.250 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H12Cl2F3N3O |
| Masse molaire[1] | 414,209 ± 0,02 g/mol C 52,19 %, H 2,92 %, Cl 17,12 %, F 13,76 %, N 10,14 %, O 3,86 %, |
| Précautions | |
| SGH | |
 Attention |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | > 2 000 mg/kg chez le rat (oral et transdermique) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le bixafen est autorisé comme fongicide de la famille des pyrazole-carboxamides[2]. Il fait partie de la grande famille des SDHI, une sous-classe de pesticide. Il inhibe la respiration cellulaire mitochondriale et de ce fait n'est pas spécifique, il agit sur tout organisme possédant des mitochondries. Il se retrouve dans les formulations Xpro, nom donné à l’association bixafen et prothioconazole du groupe Bayer CropScience[3].
Synthèse
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Il s'agit d'un amide aromatique obtenu par condensation du groupe carboxy de l'acide 3-(difluorométhyl)-1-méthylpyrazole-4-carboxylique avec le groupe amino de la 3 ', 4'-dichloro-5-fluorobiphényl-2-amine.
Toxicité
[modifier | modifier le code]Le bixafen, qui fait partie des inhibiteurs de la succinate déshydrogénase (SDHI) fongicides de nouvelle génération, agit en bloquant la succinate déshydrogénasene, une enzyme de la respiration cellulaire présente dans presque tous les organismes vivants. De plus il inhibe aussi le complexe III de la respiration cellulaire et induit un stress oxydant probablement à l'origine de la mort dans des cellules humaines ().
Des études tendent à démontrer la toxicité des SDHI sur différentes espèces, telles les vers de terre, les pollinisateurs comme les abeilles, les poissons, les grenouilles ou encore l'être humain ()[4],[5],[6],[7]. Parmi les vertébrés, le poisson-zèbre (zebrafish), représente un modèle employé dans les recherches en toxicologie[8] et une étude de 2020 démontre que le bixafen provoque des microcéphalies et des anomalies de développement de ses motoneurones[2],[8]. Ces études alimentent la demande de retrait des pesticides SDHI par des scientifiques qui dès 2018 ont lancé une alerte dans le journal Libération.
Réglementation
[modifier | modifier le code]L'approbation du principe actif par la Commission européenne est entrée en vigueur le mais une réglementation très spécifique est proposée depuis 2020[9].
Références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Le bixafen, un SDHI fongicide, provoque des anomalies du système nerveux chez le poisson-zèbre », sur insb.cnrs.fr, CNRS (consulté le ).
- « Bayer CropScience Le bixafen, substance Sdhi, au cœur de la nouvelle gamme Xpro », sur Terre-net (consulté le ).
- (en) Le Qian, Jie Zhang, Xiangguang Chen et Suzhen Qi, « Toxic effects of boscalid in adult zebrafish (Danio rerio) on carbohydrate and lipid metabolism », Environmental Pollution, vol. 247, , p. 775–782 (DOI 10.1016/j.envpol.2019.01.054, lire en ligne, consulté le ).
- (en) Vanessa Graillot, Florence Tomasetig, Jean-Pierre Cravedi et Marc Audebert, « Evidence of the in vitro genotoxicity of methyl-pyrazole pesticides in human cells », Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, vol. 748, nos 1-2, , p. 8–16 (DOI 10.1016/j.mrgentox.2012.05.014, lire en ligne, consulté le ).
- (en) Helge Sierotzki et Gabriel Scalliet, « A Review of Current Knowledge of Resistance Aspects for the Next-Generation Succinate Dehydrogenase Inhibitor Fungicides », Phytopathology®, vol. 103, no 9, , p. 880–887 (ISSN 0031-949X et 1943-7684, DOI 10.1094/PHYTO-01-13-0009-RVW, lire en ligne, consulté le ).
- (en) Siyu Wu, Lili Lei, Mengting Liu et Yang Song, « Single and mixture toxicity of strobilurin and SDHI fungicides to Xenopus tropicalis embryos », Ecotoxicology and Environmental Safety, vol. 153, , p. 8–15 (DOI 10.1016/j.ecoenv.2018.01.045, lire en ligne, consulté le ).
- (en) Alexandre Brenet, Rahma Hassan-Abdi et Nadia Soussi-Yanicostas, « Bixafen, a succinate dehydrogenase inhibitor fungicide, causes microcephaly and motor neuron axon defects during development », Chemosphere, , p. 128781 (DOI 10.1016/j.chemosphere.2020.128781, lire en ligne, consulté le ).
- European Food Safety Authority (EFSA), Maria Anastassiadou, Giovanni Bernasconi et Alba Brancato, « Review of the existing maximum residue levels for bixafen according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005 », EFSA Journal, vol. 18, no 1, (DOI 10.2903/j.efsa.2020.5998, lire en ligne, consulté le ).
