Bis(allyl)nickel
| Bis(allyl)nickel | |
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| Structure du bis(allyl)nickel | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H10Ni |
| Masse molaire[1] | 140,837 ± 0,005 9 g/mol C 51,17 %, H 7,16 %, Ni 41,67 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le bis(allyl)nickel est un composé organonickel (en) de formule chimique Ni(η3-C3H5)2. Il s'agit d'un complexe de coordination formé d'un cation de nickel(II) Ni2 et de deux ligands allyliques CH2=CH−CH2−. La molécule présente un centre d'inversion[2]. On peut l'obtenir en faisant réagir du bromure d'allylmagnésium CH2=CH–CH2MgBr avec du chlorure de nickel(II) NiCl2 anhydre[3]. Ce complexe réagit avec le monoxyde de carbone pour donner du tétracarbonyle de nickel Ni(CO)4 et de l'1,5-hexadiène CH2=CH–CH2–CH2–CH=CH2. Il catalyse la trimérisation du butadiène CH2=CH–CH=CH2[4].
La réaction avec les phosphines tertiaires conduit au dérivé tetrakis. Ces réactions font intervenir l'adduit à 18 électrons[5].
- Ni(C3H5)2 PR3 ⟶ Ni(C3H5)2(PR3) ;
- Ni(C3H5)2(PR3) ⟶ Ni(CH2=CHCH2CH2CH=CH2)(PR3) ;
- Ni(CH2=CHCH2CH2CH=CH2)(PR3) 3 PR3 ⟶ Ni(PR3)4 CH2=CHCH2CH2CH=CH2.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) R. Goddard, C. Krueger, F. Mark, R. Stansfield et X. Zhang, « Effect upon the hydrogen atoms of bonding an allyl group to a transition metal. A theoretical investigation and an experimental determination using neutron diffraction of the structure of bis(η3-allyl)nickel », Organometallics, vol. 4, no 2, , p. 285-290 (DOI 10.1021/om00121a014, lire en ligne).
- (en) S. O'Brien, M. Fishwick, B. McDermott, M. G. H. Wallbridge, G. A. Wright, G. W. Parshall et E. R. Wonchoba, « Isoleptic Allyl Derivatives of Various Metals », Inorganic Syntheses, vol. 13, , p. 73-79 (DOI 10.1002/9780470132449.ch14, lire en ligne).
- (de) G. Wilke et B. Bogdanovič, « Bis-π-allyl-nickel », Angewandte Chemie, vol. 73, no 23, , p. 756-756 (DOI 10.1002/ange.19610732306, Bibcode 1961AngCh..73..756W, lire en ligne).
- (en) B. Henc, P.W. Jolly, R. Salz, S. Stobbe, G. Wilke, R. Benn, R. Mynott, K. Seevogel, R. Goddard et C. Krüger, « Transition metal allyls : IV. The (η3-allyl)2M complexes of nickel, palladium and platinum: reaction with tertiary phosphines », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 191, no 2, , p. 449-475 (DOI 10.1016/S0022-328X(00)81073-6, lire en ligne).
