Acide isonicotinique
| Acide isonicotinique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide pyridine-4-carboxylique |
| Synonymes |
acide γ-picolinique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.208 |
| No CE | 200-228-2 |
| PubChem | 5922 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre cristalline blanche inodore[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H5NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 123,109 4 ± 0,006 g/mol C 58,54 %, H 4,09 %, N 11,38 %, O 25,99 %, |
| pKa | 4,9[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 315 à 319 °C[1] |
| T° ébullition | 260 °C (20 mbar)[1] |
| Solubilité | 6 g·l-1 (eau, 20 °C)[1] |
| Point d’éclair | > 149 °C[4] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
| H319, P260, P262 et P305 P351 P338 |
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| NFPA 704[4] | |
| Transport[1] | |
non soumis à règlementation |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 3,123m/kg (souris, oral)[5] 5 g·kg-1 (souris, i.v.)[6] 436 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5] |
| LogP | 0,32[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide isonicotinique est un composé aromatique constitué d'un noyau de pyridine (azine) substitué par un groupe carboxyle en position 4. C'est l'isomère de l'acide nicotinique (ou niacine), plus connu sous le nom de vitamine B3, pour lequel le groupe carboxyle est en position 3, et de l'acide picolinique (acide picolique) pour lequel le groupe carboxyle est en position 2.
Dérivés
[modifier | modifier le code]On appelle acides isonicotiniques les dérivés de l'acide isonicotinique, parmi lesquels on compte :
- l'éthionamide ;
- l'iproniazide ;
- l'isoniazide ;
- le nialamide.
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Notes et références
[modifier | modifier le code]- Entrée « 4-Pyridinecarboxylic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 29 mai 2011 (JavaScript nécessaire)
- (en) « Acide isonicotinique », sur ChemIDplus, consulté le 29 mai 2011
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Alfa Aesar, consultée le 29 mai 2011
- Pharmaceutical Chemistry Journal Vol. 11, Pg. 481, 1977.
- Therapie. Vol. 23, Pg. 1343, 1968.
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Isonicotinic acid » (voir la liste des auteurs).
