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Acide gallique

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Acide gallique
Image illustrative de l’article Acide gallique
Formule semi-développée.
Identification
Nom UICPA Acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque
No CAS 149-91-7
No ECHA 100.005.228
No CE 205-749-9
PubChem 370
ChEBI 30778
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs, hygroscopiques[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H6O5  [Isomères]
Masse molaire[2] 170,119 5 ± 0,007 5 g/mol
C 49,42 %, H 3,55 %, O 47,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion Point de sublimation : 210 °C[1]
Solubilité 11,9 g·l-1 (eau,20 °C)[3]
Masse volumique 1,694 g·cm-3 à 6 °C[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Irritant
Xi
Écotoxicologie
LogP 0,7[4]
Composés apparentés
Autres composés

Acide tannique, Méthyl gallate

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide gallique (acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque) est un composé organique aromatique, l'un des six isomères de l'acide trihydroxybenzoïque, largement répandu dans les plantes soit sous forme libre soit comme composant des gallotanins.

Il est classé dans les acides-phénols (ou acides phénoliques) puisqu'il comporte à la fois une fonction carboxylique et des hydroxyles phénoliques. Et comme il est dérivé de l'acide benzoïque, on le classe aussi dans les acides hydroxybenzoïques.

On le trouve à l’état naturel dans des galles de chênes (ou noix de galle), de sumac, d’hamamélis, les feuilles de théier, l’écorce de chêne, la peau de grenade, entre autres plantes. Sa formule chimique est C6H2(OH)3COOH. Les sels et esters tirés de cet acide sont appelés gallates.

Fréquemment utilisé dans l’industrie pharmaceutique, il est un précurseur pour la synthèse de la mescaline.

Histoire

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Le chimiste suédois, Scheele, a été le premier à extraire « des sels essentiels de la noix de galle »[5]. Il laissait les moisissures se développer sur une infusion de noix de galle dans un vase[6]. Au bout de quelques mois, il en extrayait les cristaux qui s'y étaient déposés.

Le chimiste et directeur du Jardin Botanique de Nancy Henri Braconnot (1780-1855) améliora la technique d'extraction de Scheele en 1818, et montra que l'acide extrait n'était pas pur mais composé d'acide gallique et d'acide pyrogallique. C'est Braconnot qui dénomma cet acide.

Les propriétés chimiques de l'acide gallique furent étudiées par le chimiste Théophile-Jules Pelouze dans son Mémoire sur le tannin et les acides galliques, pyro-gallique, ellagique et méta-gallique[7] (thèse 1836).

Propriétés

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L'acide gallique[8] se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche ou jaune pâle, inodore, de saveur astringente et acide.

L'acide gallique est soluble dans le méthanol, l'éthanol, l'eau et l'acétate d'éthyle. La solubilité relative est dans l'ordre suivant :

méthanol > éthanol > eau > acétate d'éthyle

Il est très peu soluble dans l'eau froide mais sa solubilité croît avec la température.

Avec le chlorure de fer(III), il produit du gallate de fer de couleur bleu-noir. Chauffé à 220 °C, il perd son groupement -COOH pour donner du pyrogallol.

L'acide gallique existe en faible quantité dans les noix de galle mais peut être tiré facilement des tanins. Il s'obtient par hydrolyse des gallotanins avec de l'acide sulfurique. Ces gallotanins (ou tanins galliques) sont formés autour d'un sucre (glucose ou polyol) comportant plusieurs liaisons esters avec des acides galliques ou leurs dérivés.

Distribution chez les végétaux

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Plantes alimentaires riches en acide gallique
d'après Phenol Explorer[9]
Forme consommée Nom scientifique de la plante Teneur
Châtaigne crue Castanea sativa 479,78 mg/100 g
Clous de girofle Syzygium aromaticum 458,19 mg/100 g
Endive verte, crue Cichorium intybus var. foliosum 25,84 mg/100 g
Liqueur de noix Juglans regia 15,15 mg/100ml
Endive rouge, crue Cichorium intybus var. foliosum 14,56 mg/100 g
Sauge officinale séchée Salvia officinalis 5,25 mg/100 g
Origan séché Origanum vulgare 5,15 mg/100 g
Mûre (de ronce) Rubus 4,67 mg/100 g
Thé noir, infusion Camellia sinensis 4,63 mg/100ml
Vin rouge Vitis vinifera 3,59 mg/100ml
Vinaigre Vitis vinifera 2,59 mg/100ml
Datte Phoenix dactylifera 1,56 mg/100 g
Vin rosé Vitis vinifera 1,04 mg/100ml
Banane Musa 1,00 mg/100 g
Soja, germes Glycine max 0,70 mg/100 g
Chou-fleur, cru Brassica oleracea var. botrytis 0,69 mg/100 g
Coing, confiture Cydonia oblonga 0,67 mg/100 g
Thé oolong, infusion Camellia sinensis 0,68 mg/100ml
Pomme, pur jus Malus pumila 0,66 mg/100ml
Thé vert, infusion Camellia sinensis 0,49 mg/100ml
Grenade, pur jus Punica granatum 0,45 mg/100ml
Cognac Vitis vinifera 0,23 mg/100ml

Activités biologiques

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  • Activités antioxydantes et pro-oxydantes

On sait que des agents antioxydants comme la vitamine E ou le bêta-carotène, peuvent dans certaines conditions rompre l'équilibre fragile de synergie des antioxydants et devenir des agents pro-oxydants[10]. Il existe aussi des substances qui protègent les lipides de l'oxydation mais qui par ailleurs, peuvent augmenter les dommages occasionnés par les radicaux libres sur des non-lipides comme l'ADN ou les glucides[11]. C'est le cas du gallate de propyle (antioxydant E310) ou du gossypol qui réduisent Fe3 en Fe2 et stimulent la dégradation des glucides et de l'ADN par les radicaux libres.

Il en est de même avec l'acide gallique[12] qui, à une concentration de 1,65 mM, accélère l'oxydation du désoxyribose induite par des radicaux hydroxyles •OH (produits par Fe3 - H2O2). Au-delà de cette concentration, l'acide gallique se comporte en antioxydant capable de réduire les dommages du désoxyribose occasionnés par Fe3 - H2O2.
On observe aussi l'aptitude de l'acide gallique à produire des radicaux hydroxyles en présence de cuivre Cu(II) mais en quantité bien moindre que ne le fait l'acide tannique. Inversement, l'activité antioxydante se manifeste par son aptitude à réduire la dégradation de l'ADN. La riboflavine photosensibilisée est apte à dégrader l'ADN mais si on lui rajoute de l'acide gallique la dégradation est alors limitée[13]. L'acide tannique dans ce cas inhibe complètement la dégradation.

L'acide gallique est aussi un piégeur de radicaux libres[12]. À une concentration d’environ 4 mM, il est capable de piéger 44 % des radicaux DPPH• et 60 % du peroxyde d'hydrogène.

  • Activité antitumorale

L'acide gallique possède une activité cytotoxique contre les cellules cancéreuses (leucémie, cancer de la prostate, du poumon etc). Une culture de cellules de l'adénocarcinome pulmonaire exposée à l'acide gallique voit sa croissance diminuer en fonction du temps et de la dose[14]. L'observation suggère que la mort cellulaire induite par l'acide gallique soit liée au stress oxydant résultant de la production d'espèces oxygénées activées EOA. You et al. (2010)[14] ont observé que l'acide gallique provoquait une forte croissance des radicaux superoxyde O2•- mitochondriaux. L'acide gallique semble donc se comporter comme un pro-oxydant sur les cellules cancéreuses du poumon.

  • Activité antibactérienne, antivirale

Kratz et al. (2008)[15] ont montré que l'acide gallique manifestait une activité anti-virale contre le virus de l'herpès HSV-2 : il réduit la réplication du HSV-2 d'une manière dépendante de la concentration.

Les esters

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Références

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  1. ↑ a et b ACIDE GALLIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) « Acide gallique », sur ChemIDplus, consulté le 6 juillet 2011
  4. ↑ a b et c Entrée « 3,4,5-Trihydroxybenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
  5. ↑ (en) (ed.) Richard W. Hemingway, Peter E. Laks, Plant polyphenols: synthesis, properties, significance, Vol 1, Plenum Press, Basic Life Sciences vol 59,
  6. ↑ Jöns Jakob Berzelius, Antoine Jacques Louis Jourdan, traduit par Me Esslinger, Traité de chimie, vol 2, Firmin Didot frères,
  7. ↑ UPMC
  8. ↑ ChemIDplus
  9. ↑ Phenol Explorer INRA
  10. ↑ J.O. Defraigne, J. Pincemail, « Stress oxydant et antioxydants : mythes et réalités », Rev. Med. Liège, Synthèse 2008, vol. 63,‎ , p. 10-18
  11. ↑ C. SMITH, B. HALLIWELL and O. I. ARUOMA, « PROTECTION BY ALBUMIN AGAINST THE PRO-OXIDANT ACTIONS OF PHENOLIC DIETARY COMPONENTS », Fd Chem Toxic, vol. 30, no 6,‎ , p. 483-489
  12. ↑ a et b Gow-ChinYen, Pin-Der Duh, Hui-LingTsai, « Antioxidant and pro-oxidant properties of ascorbic acid and gallic acid », Food Chemistry, vol. 79,‎ , p. 307-313
  13. ↑ Khan NS, Ahmad A, Hadi SM., « Anti-oxidant, pro-oxidant properties of tannic acid and its binding to DNA. », Chemico-Biological Interactions, vol. 125,‎ , p. 177-189
  14. ↑ a et b Bo Ra You,Woo Hyun Park, « Gallic acid-induced lung cancer cell death is related to glutathione depletion as well as reactive oxygen species increase », Toxicology in Vitro, vol. 24,‎ , p. 1356-1362
  15. ↑ Kratz JM, Andrighetti-Fröhner CR, Leal PC, Nunes RJ, Yunes RA, Trybala E, Bergström T, Barardi CR, Simões CM., « Evaluation of anti-HSV-2 activity of gallic acid and pentyl gallate », Biol Pharm Bull, vol. 31, no 5,‎ , p. 903-7

Voir aussi

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