1-Méthylnaphtalène
Apparence
1-Méthylnaphtalène | ||
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Identification | ||
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Nom UICPA | 1-Méthylnaphtalène | |
No CAS | ||
No ECHA | 100.001.788 | |
No CE | 201-966-8 | |
PubChem | 7002 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | liquide incolore | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C11H10 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 142,197 1 ± 0,009 5 g/mol C 92,91 %, H 7,09 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | −30,5 °C[2] | |
T° ébullition | 244,4 °C[2] | |
Solubilité | 0,026 g l−1 (eau, 25 °C)[3] | |
T° d'auto-inflammation | 485 °C[3] | |
Point d’éclair | 94 °C[3] | |
Limites d’explosivité dans l’air | 0,7–6,5 %vol[3] | |
Point critique | 498,85 °C, 36 bar[4] | |
Thermochimie | ||
S0liquide, 1 bar | 254,81 J K−1 mol−1[4] | |
ΔfH0gaz | 116,9 kJ mol−1[4] | |
ΔfH0liquide | 65,2 kJ mol−1[4] | |
ΔfusH° | 6,95 kJ mol−1 à −30,45 °C[4] | |
ΔvapH° | 57,32 kJ mol−1[4] | |
Cp | 224,39 J K−1 mol−1 (liquide, 25 °C)[4]
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PCI | −5 783,0 kJ mol−1 (liquide)[4] | |
Précautions | ||
SGH[6] | ||
H302, H315, H319, H334, H335, P261, P305, P311, P338, P342 et P351 |
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NFPA 704[7] | ||
Transport[3] | ||
Écotoxicologie | ||
DL50 | 1,84 g kg−1 (rat, oral)[8] | |
LogP | 3,87[3] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le 1-méthylnaphtalène (ou α-méthylnaphtalène) est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron[2] utilisé comme solvant et liquide caloporteur[9].
Propriétés physico-chimiques
[modifier | modifier le code]C'est un liquide incolore qui devient bleu lorsque exposé aux UV[9]. Cet hydrocarbure est soluble dans le benzène, l'éthanol et le diéthyléther, et insoluble dans l'eau[9].
Production
[modifier | modifier le code]Le 1-méthylnaphtalène est extrait du goudron où il est présent à une concentration d'environ 0,5 % par distillation fractionnée et forme avec le 2-méthylnaphtalène la majeure partie de la fraction allant de 240 à 245 °C. Il est séparé par la suite de son isomère par cristallisation[9].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Gerd Collin et Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a26_091, présentation en ligne).
- Entrée « 1-Methylnaphthalene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 juin 2010 (JavaScript nécessaire).
- (en) « Naphthalene, 1-methyl- », sur NIST/WebBook (consulté le 14 juin 2010).
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub., , 396 p. (ISBN 0-88415-859-4).
- Lire en ligne, sur sigmaaldrich.com.
- UCB, université du Colorado.
- (en) « 1-Méthylnaphtalène », sur ChemIDplus (consulté le 14 juin 2010).
- Gerd Collin, Hartmut Höke et Helmut Greim, « Naphthalene and Hydronaphthalenes », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, (consulté le ).