1,4,7-Trithiocyclononane
| 1,4,7-Trithiocyclononane | ||
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| Structure du trithiocyclononane. | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | 1,4,7-trithionane | |
| Synonymes |
1,4,7-trithiacyclononane, 1,4,7-trithionane, [9]aneS3 |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.150.510 | |
| No CE | 621-680-0 | |
| PubChem | 373835 | |
| ChEBI | 37418 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | solide cristallisé blanc[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C6H12S3 |
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| Masse molaire[2] | 180,354 ± 0,021 g/mol C 39,96 %, H 6,71 %, S 53,34 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 78 à 81 °C[1] | |
| Précautions | ||
| SGH[1] | ||
 Attention |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le 1,4,7-trithiocyclononane, ou 9-ane-S3, est un thioéther couronne de formule chimique (CH2CH2S)3. Ce thioéther cyclique se rencontre le plus souvent comme ligand tridenté, formant alors des complexes avec des métaux de transition.
Le 9-ane-S3 forme des complexes avec de nombreux ions métalliques, y compris ceux considérés comme durs, tels que le cuivre(II) et le fer(II)[3]. La plupart de ces complexes ont pour formule [M(9-ane-S3)2]2 et présentent une géométrie octaédrique avec une symétrie moléculaire S6.
Synthèse
[modifier | modifier le code]Le 9-ane-S3 a été publié pour la première fois en 1977[4]. Les procédés ultérieurs font intervenir l'assemblage dans la sphère de coordination d'un ion métallique suivi d'une décomplexation[5] :
Notes et références
[modifier | modifier le code]- (en) « 1,4,7-Trithiacyclononane : Safety Data Sheet » [PDF], sur sigmaaldrich.com, Sigma-Aldrich, (consulté le ).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Heinz Josef Kueppers, Karl Wieghardt, Bernhard Nuber, Johannes Weiss Weiss, Eckhard Bill et Alfred X. Trautwein, « Crown thioether chemistry of iron(II/III). Synthesis and characterization of low-spin bis(1,4,7-trithiacyclononane)iron(III) and crystal structure of [FeII([9]aneS3)([9]aneS3(O))](ClO4)2.2NaClO4.H2O », Inorganic Chemistry, vol. 26, no 22, , p. 3762-3769 (DOI 10.1021/ic00269a028, lire en ligne).
- (en) Daniel Gerber, Pichai Chongsawangvirod, Adrian K. Leung et Leo A. Ochrymowycz, « Synthesis of the torsionally strained monocyclic polythiaether 1,4,7-trithiacyclononane », The Journal of Organic Chemistry, vol. 42, no 15, , p. 2644–2645 (DOI 10.1021/jo00435a030, lire en ligne).
- (en) D. Sellmann et L. Zapf, « Simple Route to 1,4,7-Trithiacyclononane », Angewandte Chemie, vol. 96, no 10, , p. 799–800 (DOI 10.1002/ange.19840961019).
