Élémicine
| Élémicine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3-(3,4,5-triméthoxyphényl)-1-propène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.954 |
| No CE | 207-649-0 |
| PubChem | 10248 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H16O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 208,253 6 ± 0,011 6 g/mol C 69,21 %, H 7,74 %, O 23,05 %, |
| Caractère psychotrope | |
| Catégorie | Hallucinogène psychédélique |
| Mode de consommation |
Ingestion |
| Risque de dépendance | faible |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'élémicine ou 3,4,5-triméthoxyallylbenzène est un composé organique aromatique appartenant à la famille des phénylpropènes, un sous-groupe des phénylpropanoïdes. Elle est constituée d'un noyau benzénique substitué par un groupe vinyle et trois groupes méthoxy en positions 3, 4 et 5.
Occurrence naturelle
[modifier | modifier le code]L'élémicine est naturellement présente dans l'élémi, une résine naturelle produite par Canarium luzonicum et de l'huile essentielle (environ 2,4 %)[2] qui en est extraite. Elle est aussi un des constituants de l'huile essentielle de noix de muscade et est partiellement responsable de ses effets psychotropes[3].
Effets
[modifier | modifier le code]Outre ses effets psychotropes, on lui attribue, avec la myristicine, des effets de type anticholinergique observés chez des patients ayant consommé des noix de muscade brutes[4]. Son métabolisme exact n'est pas clair, mais on pense qu'elle est métabolisée en 3,4,5-triméthoxyamphétamine (TMA)[5] qui a elle-même une structure très proche de la mescaline.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Kemal Hüsnü Can . Baser, Temel Özek, Mine Kürkçüoglu, Merle A. Villanueva et Rosalinda C. Torres, « The Composition of Manila Elemi Oil », Flavour and Fragrance Journal, vol. 8, , p. 35–37 (DOI 10.1002/ffj.2730080107, lire en ligne [PDF])
- Alexander T. Shulgin, Thornton W. Sargent et Claudio Naranjo, « Chemistry and psychopharmacology of nutmeg and of several related phenylisopropylamines », United States, Public Health Service Publication, no 1645, , p. 202–214
- (en) McKenna A, Nordt SP, Ryan J, « Acute nutmeg poisoning », European Journal of Emergency Medicine : Official Journal of the European Society for Emergency Medicine, vol. 11, no 4, , p. 240–1 (PMID 15249817, lire en ligne)
- O. Sauer und S. Weilemann: Drogen: Eigenschaften, Wirkungen, Intoxikationen. Schlütersche Verlagsanstalt, 2001, (ISBN 3-87706-601-1) S. 65.
