Vert de bromocrésol

Le vert de bromocrésol ou 3,3',5,5'-tétrabromo-m-crésolsulfonephtaléine est un composé aromatique dérivé du triphénylméthane, utilisé comme indicateur coloré de pH. Son pK_A est de 4,9. Sa teinte sensible est le vert, couleur de ses sels cristallins (souvent des sels de sodium).

Vert de bromocrésol
Représentations du vert de bromocrésol.
Identification
Nom UICPA	2,6-Dibromo-4-[7-(3,5-dibromo-4-hydroxy-2-méthyl-phényl)-9,9-dioxo-8-oxa-9λ6-thiabicyclo[4.3.0]nona-1,3,5-trien-7-yl]-3-méthyl-phénol
No CAS	76-60-8
No ECHA	100.000.885
No CE	200-972-8
SMILES	C1(c2c(cccc2)S(O1)(=O)=O)(c1c(c(c(O)c(c1)Br)Br)C)c1c(c(c(O)c(c1)Br)Br)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H14Br4O5S/c1-9-12(7-14(22)19(26)17(9)24)21(13-8-15(23)20(27)18(25)10(13)2)11-5-3-4-6-16(11)31(28,29)30-21/h3-8,26-27H,1-2H3
Apparence	cristaux vert foncé
Propriétés chimiques
Formule	C21H14Br4O5S  [Isomères]
Masse molaire	698,014 ± 0,028 g/mol C 36,13 %, H 2,02 %, Br 45,79 %, O 11,46 %, S 4,59 %,
pKa	4,9[réf. souhaitée]
Propriétés physiques
T° fusion	218,5 °C[réf. souhaitée]
Précautions
SIMDUT
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Couleurs du vert de bromocrésol

Forme acide jaune	Zone de virage pH 3,8 à 5,4	Forme basique bleu
De gauche à droite : solution de HCl à 0,1 M, 3 solutions tampon de pH=3,78, 3 de pH=4,00, 3 de pH=4,62 et une solution de NaOH à 0,1 M avec différentes quantités de vert de bromocrésol (les solutions les plus sombres sont celles en ayant le plus.)

En solution aqueuse, le vert de bromocrésol existe donc sous deux formes : la forme acide monoanionique jaune et la forme déprotonée dianionique bleue, qui est stabilisée par résonance :

Le point isobestique de cet indicateur se situe à environ 515 nm sur les courbes d'absorbances :

En cas d'ingestion, il colore l'urine et les selles en bleu.^{[réf. nécessaire]}