Dihydrouridine
composé chimique
La dihydrouridine (notée D ou UH2) est un ribonucléoside constitué de résidus de dihydrouracile et de ribose qu'on trouve dans les ARNm et les ARNt.
| Dihydrouridine | |
 Structure de la 5,6-dihydrouridine |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4-dione |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.257.727 |
| PubChem | 94312 |
| ChEBI | 23774 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H14N2O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 246,217 3 ± 0,010 4 g/mol C 43,9 %, H 5,73 %, N 11,38 %, O 38,99 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Sa conformation non planaire déstabilise la structure de l'ARN et augmente sa flexibilité, contrairement à la pseudouridine[2]. Cette particularité est utilisée par les organismes qui se développent à basse température pour préserver la fluidité de leurs structures biologiques[3].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Joseph J. Dalluge, Takeshi Hashizume, Alan E. Sopchik, James A. McCloskey et Darrell R. Davis, « Conformational Flexibility in RNA: The Role of Dihydrouridine », Nucleic Acide Research, vol. 24, no 6, , p. 1073-1079 (lire en ligne) DOI 10.1093/nar/24.6.1073
- (en) J J Dalluge, T Hamamoto, K Horikoshi, R Y Morita, K O Stetter et J A McCloskey, « Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria », Journal of Bacteriology, vol. 179, no 6, , p. 1918-1923 (lire en ligne)
