Sariini

Sariini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2-(fluorometyylifosforyyli)oksipropaani
CAS-numero	107-44-8
PubChem CID	7871
SMILES	CC(C)OP(=O)(C)F
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C4H10FO2P
Moolimassa	140,09 g/mol
Sulamispiste	–56 °C (217 K)
Kiehumispiste	158 °C (431 K)
Tiheys	1,1 g/cm3
Infobox OK

Taistelukärki jonka sisällä on pienempiä sariinia sisältäviä säiliöitä

Sariini (tunnus GB) eli O-isopropyylimetyylifosfonofluoridaatti (C₄H₁₀FO₂P) on organofosfaatteihin kuuluva, äärimmäisen myrkyllinen yhdiste, jota käytetään kemiallisena aseena. YK on luokitellut sen joukkotuhoaseeksi. Aineen valmistus ja hallussapito on ollut laitonta vuodesta 1993. Huoneenlämpötilassa sariini on väritön ja hajuton neste.

Biologiset vaikutukset

Sariini (punainen), asetyylikoliiniesteraasi (keltainen), asetyylikoliini (sininen).

Sariini vaikuttaa muiden hermokaasujen tapaan organismin hermojärjestelmään.

Kun normaalisti toimiva liikehermo saa ärsykkeen, se vapauttaa asetyylikoliinia, mikä välittää ärsykkeen lihakseen tai elimeen. Kun viesti on lähetetty, asetyylikoliiniesteraasi-niminen entsyymi hajottaa asetyylikoliinin, jolloin lihas tai elin palautuu lepotilaan.

Sariini haittaa hermojärjestelmän toimintaa erittäin voimakkaasti estämällä koliiniesteraasin toiminnan. Se muodostaa entsyymin kanssa kovalenttisen sidoksen juuri siinä kohdassa, jossa asetyylikoliinin hydrolyysi tapahtuu. Asetyylikoliinin pitoisuus kasvaa ja kaikki hermoimpulssit pääsevät jatkuvasti välittymään.

Ensimmäiset oireet sariinialtistuksen jälkeen ovat vuotava nenä, puristava tunne rinnassa sekä pupillien supistuminen. Uhrilla on pian tämän jälkeen hengitysvaikeuksia, pahoinvointia ja hän voi kuolata. Tätä seuraa pidätyskyvyn menettäminen sekä oksentaminen, minkä jälkeen uhri nykii ja kouristelee. Lopulta uhri vaipuu koomaan ja tukehtuu.

Valmistus ja rakenne

Sariinitehtaan vuotojen testaamista kaneilla

Sariini on kiraalinen, ja kuten yleensä, raseeminen molekyyli, jossa on neljä substituenttia kiinni tetrahedraalisessa fosforikeskustassa. Valmistuksessa käytetään metyylifosfonyylidifluoridia ja isopropanolia.

CH₃P(O)F₂ (CH₃)₂CHOH → [(CH₃)₂CHO]CH₃P(O)F HF

Alkoholyysireaktiossa syntynyt fluorivety neutraloidaan isopropyyliamiinilla. Valmistuksessa käytettävät aineet voidaan käytännössä säilyttää sellaisenaan ja antaa reagoida vasta käyttöpaikalla, eli sariini muodostetaan vasta hyökkäyksen aikana, ja kuljetus on turvallisempaa. Fluorivety on itsekin huomattavan myrkyllinen ja siten lisää aseen tehoa in situ .

Käyttö aseena

• Irakin Kurdistanissa, Halabjassa maaliskuussa 1988 Saddam Husseinin käskystä toteutetuissa pommituksissa oli käytössä kemiallisia aseita. Viisi tuntia kestäneissä pommituksissa kuoli 5 000 ja loukkaantui 10 000.
• Korkein totuus
  • Japanin Matsumotossa kesäkuussa 1994 Korkein totuus -kultin jäsenet tekivät terrori-iskun, jossa kuoli kahdeksan ja loukkaantui yli 200 ihmistä.
  • maaliskuussa 1995 Korkein totuus -kultin jäsenten tekemässä terrori-iskussa Tokion metroon kuoli 12 ihmistä ja yli 1 000 loukkaantui.
• Syyrian sisällissota
  • elokuussa 2013 Ghoutassa, Syyrian sisällissodan pahin sariinihyökkäys: 3 600 loukkaantunutta ja 800–1 400 kuollutta. Euroopan unionin mukaan iskusta on vastuussa Syyrian hallituksen joukot.
  • 4. huhtikuuta 2017 74–100 ihmistä kuoli ja ainakin 300 loukkaantui Khan Sheikhunin kaupunkiin Syyriassa tehdyssä iskussa, jossa epäillään käytetyn sariinia. Iskun tekijää ei tiedetä varmasti.
  • Huhtikuuhun 2017 mennessä Syyrian sisällissodassa on arvioitu kuolleen kemiallisin asein toteutetuissa sotatoimissa 1 000–1 700 siviiliä. Kuolonuhreista ainakin 60 prosenttia on kuollut sariiniin.

Aiheesta muualla

• PubChem: Sarin (englanniksi)
• KEGG: Sarin (englanniksi)
• The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH): Sarin (englanniksi)