Salisiini
| Salisiini[1] | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroksimetyyli)-6-[2-(hydroksimetyyli)fenoksi]oksaani-3,4,5-trioli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | O([C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)C2=C(CO)C=CC=C2 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H18O7 |
| Moolimassa | 286,28 |
| Sulamispiste | 197-200 °C |
| Liukoisuus veteen | 4.3 g/100 mL |
Salisiini (D-(−)-salisiini, salikosidi, 2-(hydroksimetyyli)fenyyli-β-D-glykopyranosidi) on salisyylialkoholin β-glukosidi. Salisiinia saadaan pajun (Salix) kuoresta ja sillä on tulehdusta lievittävä vaikutus.[2] Salisiinia esiintyy Populus-lajien kuoressa sekä pajujen ja poppelien lehdissä. Majavan hauste toimii tulehdusta ja kuumetta alentavana kipulääkkeenä, mikä johtuu majavan ruokavalion salisiineista ja jotka edelleen muuttuvat salisyylihapoksi.[3] Aspiriini eli asetyylisalisyylihappo on kehitetty salisiinista, jota se kemiallisesti muistuttaa. Salisiini metaboloituu glukoosiksi ja salisyylialkoholiksi, joka edelleen voi hapettua salisyylihapoksi. Salisiini maistuu katkeralta kuten kiniini.[4]
Salisiini voi aiheuttaa allergisen ihoreaktion. Sen lieviä haittavaikutuksia ovat pahoinvointi, oksentelu, ihottuma, huimausta ja hengitysvaikeuksia. Suuret määrät salisiinia voivat olla myrkyllisiä, haitallisia munuaisille, aiheuttaa mahahaavan, ripulin, verenvuotoa tai ruoansulatuskanavan ärsytystä. Salisiinia ei suositella henkilöille, joilla on astma, diabetes, kihti, gastriitti, verenvuototauti, mahahaava. Sitä ei myöskään suositella alle 16-vuotiaille ja raskaana oleville tai imettäville naisille.[5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Merck Index, 11th Edition, 8293
- ↑ Salix drummondiana Fire Effects Information System. Online. U.S. Department of Agriculture, Forest Service, Rocky Mountain Research Station, Fire Sciences Laboratory (Producer). Viitattu 19.7.2006.
- ↑ Stephen Pincock: The quest for pain relief: how much have we improved on the past? the-scientist.com. 28 March 2005. Viitattu 17.6.2007.
- ↑ Symrise explores cheaper alternatives in bitter-maskers 9.10.2006. www.foodnavigator.com. Viitattu 13.12.2007.
- ↑ {title} umm.edu. Arkistoitu 30.10.2013. Viitattu 21.10.2013.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Food Component Database (FooDB): Salicin (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - salicin (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Salicin (englanniksi)