Passerini-reaktio
Passerini-reaktio on kemiallinen reaktio, jossa isosyanidi, karbonyyliyhdiste ja karboksyylihappo reagoivat muodostaen α-asyloksiamidin. Reaktion raportoi ensimmäisen kerran Mario Passerini vuonna 1921 ja se on nimetty hänen mukaansa.[1][2][3]
Reagenssit ja mekanismi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Passerini-reaktio tapahtuu useille isosyanideille, aldehydeille, ketoneille ja karboksyylihapoille. Lewis-hapot katalysoivat reaktiota ja reaktio tapahtuu parhaiten aproottisissa liuottimissa. Reaktion reaktiomekanismin ensimmäinen vaihe on karboksyylihapon ja aldehydin tai ketonin löyhän additiokompleksin muodostuminen. Kompleksi reagoi isosyanidin kanssa yhtäaikaisreaktiolla isoimidiksi, joka toisiintuu α-asyloksiamidiksi. Muodostuva amidi voidaan hydrolysoida α-hydroksiamidiksi.[1][2][3][4] Laskennallisten tutkimusten perusteella reaktiossa voi olla välivaiheena nitriliumioni[5].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 780. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. ONR-66. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b László Kürti, Barbara Czakó: Strategic applications of named reactions in organic synthesis, s. 330. Elsevier, 2005. ISBN 978-0-12-429785-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.10.2021). (englanniksi)
- ↑ Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 1247. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9780470462591 (englanniksi)
- ↑ Romain Ramozzi & Keiji Morokuma: Revisiting the Passerini Reaction Mechanism: Existence of the Nitrilium, Organocatalysis of Its Formation, and Solvent Effect. The Journal of Organic Chemistry, 2015, 80. vsk, nro 11, s. 5652–5657. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 25.10.2021. (englanniksi)