Krotyylialkoholi
| Krotyylialkoholi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | But-2-en-1-oli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC=CCO[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H8O |
| Moolimassa | 72,104 g/mol |
| Sulamispiste | < –30 °C[2] |
| Kiehumispiste | 121,2 °C[2] |
| Tiheys | 0,852 g/cm3[2] |
Krotyylialkoholi eli krotonyylialkoholi (C4H8O) on tyydyttymättömiin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste.
Ominaisuudet ja valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Krotyylialkoholi on huoneenlämpötilassa väritöntä ja pistävänhajuista nestettä. Yhdisteellä esiintyy cis-trans-isomeriaa ja trans-isomeeri on stabiilimpi. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin. Kemiallisilta ominaisuuksiltaan krotyylialkoholi muistuttaa allyylialkoholia. Yhdiste reagoi nukleofiilien kuten vetybromidin kanssa tuotteen, joka sisältää seoksena krotyylijohdannaista ja metyylivinyylijohdannaista.[2][3][4][5]
Krotyylialkoholia voidaan valmistaa pelkistämällä krotonaldehydiä, jota muodostuu asetaldehydin aldolikondensaatioreaktion tuotteena. cis-Isomeeria saadaan selektiivisesti pelkistämällä 2-butynolia vedyttämällä palladiumkatalyytin läsnä ollessa. Yhdisteellä ei ole suurta kaupallista merkitystä.[2][3][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Crotonyl alcohol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.5.2016.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 151. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Jürgen Falbe, Hulmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer & Guido D. Frey: Alcohols, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 27.5.2016
- ↑ a b Amit Arora: Aliphatic Organic chemistry, s. 48. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561884 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.5.2016). (englanniksi)
- ↑ a b NPCS Board of Consultants & Engineers: Industrial Alcohol Technology Handbook, s. 288. Asia Pacific Business Press, 2010. ISBN 9788178331430 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.5.2016). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): 2-Buten-1-ol (englanniksi)
- ChemBlink: Crotonyl alcohol (englanniksi)