Heksametyylidisilaani
| Heksametyylidisilaani | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Trimetyyli(trimetyylisilyyli)silaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C[Si](C)(C)[Si](C)(C)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H18Si2 |
| Moolimassa | 146,384 g/mol |
| Sulamispiste | 12,5–14 °C[2] |
| Kiehumispiste | 112,5 °C[2] |
| Tiheys | 0,723 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Heksametyylidisilaani (C6H18Si2) on organopiiyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden piiyhdisteiden valmistamiseen ja pelkistimenä orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa heksametyylidisilaani on väritöntä nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi dietyylieetteriin ja asetoniin.[2][3] Fluoridi-ionien läsnä ollessa heksametyylidisilaani hajoaa trimetyylisilaanianioniksi. Tämä anioni on nukleofiilinen ja reagoi elektrofiilien esimerkiksi karbonyyliyhdisteiden ja organohalogeenien kanssa[3].
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Heksametyylidisilaania valmistetaan niin kutsutulla Wurtz-reaktiolla trimetyylisilyylikloridista ja natriumista. Toinen vaihtoehto on trimetyylisilyylikloridin elektrolyysi.[2][4] Yhdistettä käytetään valmistettaessa muita organopiiyhdisteitä, esimerkiksi trimetyylisilyylijodidia, jotka ovat hyödyllisiä orgaanisen kemian synteesin lähtöaineita. Lisäksi sitä voidaan käyttää pelkistimenä.[3][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Hexamethyldisilane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.5.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 787. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Philip L. Fuchs: Handbook of reagents for organic synthesis: Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis, s. 278-284. John Wiley and Sons, 2013. ISBN 978-1-118-63613-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.5.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Lutz Rösch, Peter John & Rudolf Reitmeier: Silicon Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 7.5.2018
- ↑ Peter G. Pape: Silylating Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2017. Viitattu 7.5.2018