Heksafluoribentseeni
| Heksafluoribentseeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,2,3,4,5,6-heksafluoribentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1(=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)F[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6F6 |
| Moolimassa | 186,06 g/mol |
| Sulamispiste | 5,1 °C[2] |
| Kiehumispiste | 81–82 °C[3] |
| Tiheys | 1,612 g/cm3[3] |
Heksafluoribentseeni eli perfluoribentseeni (C6F6) on fluorattu aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä ja liuottimena.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa heksafluoribentseeni on väritöntä ja makeanhajuista nestettä. Yhdiste reagoi helposti nukleofiilien, esimerkiksi alkoholien tai amiinien kanssa nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla, jossa jokin fluoriatomeista korvautuu toisella ryhmällä.[4][5]
Heksafluoribentseeniä valmistetaan fluoraamalla bentseeniä koboltti(III)fluoridilla. Reaktiossa syntyy fluorattujen sykloheksaanien seos, joista muodostuu emäskäsittelyn ja kuumennuksen raudan tai rautayhdisteiden läsnä ollessa jälkeen heksafluoribentseeniä. Muita tapoja ovat heksaklooribentseenin ja kaliumfluoridin välinen reaktio ja tribromifluorimetaanin tai muiden fluorihalogeenihiilivetyjen pyrolyysi, joskaan nämä prosessit eivät ole käytössä kaupallisessa mittakaavassa.[4][5]
Heksafluoribentseeniä käytetään valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä[3], joita käytetään muun muassa analyyttisinä reagensseina ja nestekiteiden valmistamiseen.[4][5] Heksafluoribentseeni on myös referenssiyhdiste 19F-NMR-spektroskopiassa[6].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Hexafluorobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.8.2018. (englanniksi)
- ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–296. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.8.2018). (englanniksi)
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 801. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Max M. Boudakian: Fluorinated Aromatic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.8.2018
- ↑ a b c Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick & Peer Kirsch: Fluorine Compounds, Organic, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 15.8.2018
- ↑ Thomas J. Bruno, Paris D. N. Svoronos: CRC Handbook of Fundamental Spectroscopic Correlation Charts, s. 87. CRC Press, 2005. ISBN 9781420037685 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.8.2018). (englanniksi)