Fruktoosi-2,6-bisfosfaatti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Fruktoosi-2,6-bisfosfaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi [(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroksi-2-(hydroksimetyyli)-5-(fosfono-oksimetyyli)oksolan-2-yyli]divetyfosfaatti
CAS-numero 79082-92-1
PubChem CID 105021
SMILES
C(C1C(C(C(O1)(CO)OP(=O)(O)O)O)O)OP(=O)(O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H14O12P2
Moolimassa 340,112 g/mol

Fruktoosi-2,6-bisfosfaatti (C6H14O12P2) on fruktoosisokerin bisfosfaattijohdannainen. Yhdisteellä on tärkeä rooli glykolyysin ja glukoneogeneesin säätelyssä.

Eliöt syntetisoivat fruktoosi-2,6-bisfosfaattia fruktoosi-6-fosfaatista fosfofruktokinaasi-2-entsyymin katalysoimana. Saman entsyymin toinen alayksikkö katalysoi yhdisteen hydrolyysiä fruktoosi-6-fosfaatiksi ja fosfaatti-ioniksi. Insuliini stimuloi fruktoosi-1,6-fosfaatin tuottoa ja glukagoni estää sitä.[2][3]

Emile van Schaftingen ja Henri-Géry Hers osoittivat vuonna 1980, että fruktoosi-2,6-bisfosfaatti on erittäin voimakas fosfofruktokinaasi-1:n aktivoija ja lisää entsyymin affiniteettia substraatilleen fruktoosi-6-fosfaatille. Se pystyy aktivoimaan myös ATP:n vuoksi inhiboituneen entsyymin. Vuonna 1981 he myös osoittivat yhdisteen olevan fruktoosi-1,6-bisfosfataasin estäjä. Runsas fruktoosi-2,6-bisfosfaattikonsentraatio solussa siis aktivoi glykolyysiä ja estää glukoneogeneesiä ja tämän vuoksi nämä aineenvaihduntareiti eivät ole solussa aktiivisia samanaikaisesti.[2][4][5]

  1. Fructose 2,6-diphosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 21. syyskuuta 2011.
  2. a b Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 466. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2 (englanniksi)
  3. A.J Lange: fructose-2,6-bisphosphate cbs.umn.edu. Arkistoitu 12.6.2010. Viitattu 21.9.2011. (englanniksi)
  4. Reginald Garrett,Charles M. Grisham: Biochemistry, s. 714. Cengage Learning, 2008. ISBN 978-0495109358 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.09.2011). (englanniksi)
  5. Pamela C. Champe,Richard A. Harvey,Denise R. Ferrier: Biochemistry, s. 97. Lippincott Williams & Wilkins, 2008. ISBN 978-0-7817-6960-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.09.2011). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.