Fenyylipropanoliamiini
| |
| |
Fenyylipropanoliamiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (1R,2S)-2-amino-1-fenyylipropan-1-oli | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | R01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C9H13NO |
| Moolimassa | 151,204 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 101–101.5 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | Kuten muutkin fenyylisopropanoliamiinit, pienet määrät lääkettä metaboloituvat hitaasti maksassa aktiiviseksi hydroksyloiduksi metaboliitiksi. |
| Puoliintumisaika | 2,1-3,4 h |
| Ekskreetio | Noin 80-90% fenyylipropanolamiinin annoksesta erittyy muuttumattomana virtsaan 24 tunnin kuluessa. |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Fenyylipropanoliamiini eli norefedriini (C9H13NO) on aromaattisiin alkanoliamiineihin eli aminoalkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa allergisen nuhan hoitoon ja laihdutuslääkkeenä, mutta se on haittavaikutuksien vuoksi vedetty markkinoilta eräissä maissa. Suomessa sitä myydään valmistenimellä Rinexin.[2]
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa fenyylipropanoliamiini on kiteistä ainetta. Yhdiste on emäs, ja sen pKa-arvo on 9,44.[1] Fenyylipropanoliamiini on sympatomimeettinen yhdiste ja sitoutuu adrenergisiin α- ja β-reseptoreihin. Se aktivoi keskushermostoa ja supistaa verisuonia. Vaikutukset ovat hieman vähäisempiä kuin efedriinillä. Fenyylipropanoliamiinia voidaan käyttää vähentämään nenän tukkoisuutta, koska se supistaa nenän limakalvoja ja vähentää siten turvotusta.[3]
Fenyylipropanoliamiinilla on myös ruokahalua vähentävä ominaisuus, minkä vuoksi sitä on käytetty laihdutuslääkkeenä. Tyypillisiä fenyylipropanoliamiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat hermostuneisuus, unettomuus, huimaus ja pääkipu. Yhdisteen on havaittu kasvattavan aivoverenvuodon riskiä nuorilla naisilla, minkä vuoksi se vedettiin Yhdysvalloissa markkinoilta vuonna 2000 ja Kanadassa vuonna 2001. Huomiota on myös herättänyt fenyylipropanolin mahdollinen käyttö amfetamiinin valmistukseen.[4][5][6][7]
Fenyylipropanoliamiinia valmistetaan lähtien propiofenonista. Ensimmäisessä vaiheessa propiofenonista muodostetaan oksimiinojohdannainen, joka pelkistetään vedyttämällä jalometallikatalyyttien läsnä ollessa fenyylipropanoliamiiniksi.[5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1258. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Ihmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: R01BA01 Fimea.
- ↑ Liisa Ahtee: ”Sympatomimeetit (adrenergiset aineet)”, Farmakologia ja toksikologia. (6. painos) Medicina Oy, 2001. ISBN 951-97316-1-X Teoksen verkkoversio (PDF).
- ↑ Jefferson W. Tilley: Antiobesity Drugs, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 5.12.2017
- ↑ a b William J. Houlihan: Anti-Obesity Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.12.2017.
- ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1454. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. Virhe: Virheellinen ISBN-tunniste Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.12.2017). (englanniksi)
- ↑ Juhana E. Idänpään-Heikkilä: Fenyylipropanoliamiini vastatuulessa. Lääkärilehti, 2000, 55. vsk, nro 48, s. 4924. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.11.2023.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): Phenylpropanolamine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phenylpropanolamine (englanniksi)
- ChemBlink: Norpseudoephedrine (englanniksi)