Desogestreeli
| |
| |
Desogestreeli
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etyyli-17-etynyyli-11-metylideeni-1,2,3,6,7,8,9,10,12,14,15,16-dodekahydrosyklopenta[a]fenantren-17-oli | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | G03 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C22H30O |
| Moolimassa | 310,46 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 109–110 °C [1] |
| Liukoisuus veteen | ei liukene veteen |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 84 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | 96–98 %[3] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 30 tuntia[3] |
| Ekskreetio | renaalinen, virtsan mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Desogestreeli (C22H30O) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ehkäisyyn yhdessä estrogeenin kanssa.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Desogestreeli on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Se on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta. Desogestreeli on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on 55.[1][4] Aine metaboloituu elimistössä etonogestreeliksi eli se on aihiolääke. Etonogestreeli on vaikutukseltaan progestiini. Desogestreeli poikkeaa muista progestiinivalmisteista siten, että sen rakenteessa ei ole karbonyyliryhmää.
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Desogestreeliä käytetään yhdistelmäehkäisytableteissa yhdessä etinyyliestradiolin kanssa [2][4][5]mm. valmistenimillä Marvelon, Mercilon ja Daisynelle. Suomessa desogestreeliä käytetään myös progesteenipillerinä (ns.minipilleri) mm. valmistenimillä Cerazette, Desogestrel Ratiopharm ja Desogestrel Sandoz. [6]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kuten kaikki progesteenipillerit, voi desogestreelivalmiste etenkin käytön alussa aiheuttaa vuotohäiriötä ja mm. rintojen arkuutta.[7] Kun desogestreeliä käytetään yhdistelmäehkäisyvalmisteessa, tulee huomioida myös etinyyliestradiolin mahdolliset haittavaikutukset kuten turvotus, päänsärky ja mielialamuutokset. Usein haittavaikutukset häviävät tai lievittyvät kun käyttöä jatketaan.[8] Yhdistelmäehkäisypillereiden käyttöön liittyy myös lisääntynyt laskimotukosriski[9] jonka on arvioitu olevan noin 3-4 kertainen yhdistelmäehkäisyä käyttämättömiin naisiin verrattuna[10].
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Desogestreeliä valmistetaan lähtien diosgeniinistä 24-vaiheisella synteesireitillä. Sen valmistukseen on kehitetty myös asymmetrinen synteesireitti.[11][12]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 495. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1402. Lippincott Williams & Wilkins, 2013. ISBN 9781609133450 (englanniksi)
- ↑ a b Desogestrel DrugBank. Viitattu 28.9.2019. (englanniksi)
- ↑ a b Joseph W. Gunnet & Lisa A. Dixon: Hormones, Sex Hormones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Do Won Hahn, John L. McGuire & Joachim Kuhnke: Contraception, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ https://asiointi.kela.fi/laakekys_app/LaakekysApplication Viitattu 19.10.2019.
- ↑ https://www.nhs.uk/conditions/contraception/the-pill-progestogen-only/ Viitattu 19.10.2019. (englanniksi)
- ↑ https://www.kaypahoito.fi/nix02615 Viitattu 19.10.2019.
- ↑ https://www.terveyskirjasto.fi/terveyskirjasto/tk.koti?p_artikkeli=dlk00752 Viitattu 19.10.2019.
- ↑ Marja-Leena Nurminen: Laskimotukos on yhdistelmäehkäisytablettien harvinainen haitta Sic!. 4(2013. Fimea. Viitattu 6.11.2023.
- ↑ Bernd Schaefer: Natural Products in the Chemical Industry, s. 549. Springer, 2015. ISBN 978-3-642-54460-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.9.2019). (englanniksi)
- ↑ E. J. Corey & Alan X. Huang: A Short Enantioselective Total Synthesis of the Third-Generation Oral Contraceptive Desogestrel. Journal Of The American Chemical Society, 1999, 121. vsk, nro 4, s. 710–714. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 28.9.2019. (englanniksi)