Asetoetikkahappo
| Asetoetikkahappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-oksobutaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=O)CC(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H6O3 |
| Moolimassa | 102,088 g/mol |
| Sulamispiste | 35–37 °C (hajoaa)[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee hyvin veteen |
Asetoetikkahappo eli asetetikkahappo (C4H6O3) on yksinkertaisin ketoryhmän sisältävä karboksyylihappo. Yhdistettä muodostuu eliöissä muun muassa rasvojen aineenvaihdunnan tuloksena.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Asetoetikkahappo on väritön kiteinen aine tai neste. Yhdiste on pysymätön ja hajoaa helposti kuumennettaessa asetoniksi ja hiilidioksidiksi. Happoluonteeltaan asetoetikkahappo on muiden karboksyylihappojen tavoin heikko ja sen pKa-arvo on 3,6. Asetoetikkahapolla esiintyy keto-enolitautomeriaa ja tyypillisesti ketomuoto on vallitseva. Yhdiste liukenee hyvin etanoliin ja veteen. Asetoetikkahapolla ei sen pysymättömyydestä johtuen ole teollista käyttöä, mutta sen esterit ja amidit ovat pysyvämpiä ja niitä käytetään orgaanisessa synteesissä.[2][3]
Asetoetikkahappoa voidaan valmistaa hapettamalla 3-hydroksivoihappoa.[3]
Biokemia
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Asetoetikkahappo kuuluu niin kutsuttuihin ketoaineisiin ja sitä muodostuu elimistössä erityisesti paaston ja hoitamattoman diabeteksen aikana. Asetoetikkahappoa muodostuu asetyylikoentsyymi-A:sta, joka kondensoituu asetoasetyylikoentsyymi-A:ksi. Tämän jälkeen hydroksimetyylikoentsyymi-A-syntaasi muodostaa 3-hydroksi-3-metyyliglutaryylikoentsyymi-A:ta, joka entsymaattisesti hajotetaan koentsyymi-A:ksi ja asetoetikkahapoksi. Asetoetikkahappo voi hajota elimistössä asetoniksi tai pelkistyä 3-hydroksibutyraattidehydrogenaasin vaikutuksesta 3-hydroksivoihapoksi.[4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Acetoacetic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.3.2014.
- ↑ a b Franz Dietrich Klingler & Wolfgang Ebertz: Oxocarboxylic Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.3.2014
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 485. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 661. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2 (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): Acetoacetic acid (englanniksi)
- DrugBank: Acetoacetic Acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 3-Oxobutanoic acid (englanniksi)