Adenosiinimonofosfaatti
| Adenosiinimonofosfaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yyli)-3,4-dihydroksioksolan-2-yyli]metyylidivetyfosfaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)COP(=O)(O)O)O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H14N5O7P |
| Moolimassa | 347,232 g/mol |
| Liukoisuus veteen | 3,51 g/l (20 °C)[2] |
Adenosiinimonofosfaatti eli AMP eli adenyylihappo (C10H14N5O7P) on nukleotidi. Se koostuu adenosiininukleosidistä ja siihen liityneestä fosfaattiryhmästä. Adenosiinimonofosfaatilla on tärkeä rooli aineenvaihdunnassa. Se aktivoi useita tärkeitä reaktioita esimerkiksi glykolyysissä, glykogenolyysissä ja rasvahappojen hapettamisessa.[3]
Adenosiinimonofosfaattia syntyy muun muassa ATP-synteesissä. Adenylaattikinaasientsyymi toimii katalyyttinä reaktiossa, jossa kaksi ADP-molekyyliä yhtyvät, jolloin tuotteina muodostuu ATP:tä ja adenosiinimonofosfaattia.[4]
- 2 ADP → ATP AMP
Adenosiinimonofosfaattia syntyy myös ATP:n ja ADP:n hydrolyysissä. Adenosiinimonofosfaatin lisäksi tällöin vapautuu myös pyrofosfaatti- tai fosfaattiryhmä.
Adenosiinimonofosfaatti voidaan muuttaa ADP:n kautta ATP:ksi. Ensimmäistä vaihetta katalysoi adenylaattikinaasi ja toista ATP-syntaasi.
- AMP ATP → 2 ADP
- ADP Pi → ATP
AMP-deaminaasi entsyymi muuntaa adenosiinimonofosfaatin inosiinimonofosfaatiksi ja ammoniakiksi.[5] Entsyymin vähäisyys voi aiheuttaa aiheuttaa voimakasta lihaskipua ja pitkään kestävää lihasten heikkoutta lihaskuntoharjoittelun jälkeen. Sairaus on perinnöllinen ja tyypillisin valkoihoisilla.[6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Adenosine Monophosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 30. marraskuuta 2009.
- ↑ Adenosine phosphate:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 25.6.2024. (englanniksi)
- ↑ Michael Lieberman,Allan D. Marks,Colleen M. Smith: Marks' essential medical biochemistry, s. 273. Lippincott Williams & Wilkins, 2006. ISBN 978-0-7817-9340-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.11.2009). (englanniksi)
- ↑ J. Stenesh: Biochemistry, s. 307. Birkhäuser, 1998. ISBN 978-0-306-45733-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.11.2009). (englanniksi)
- ↑ Michael E. Houston: Biochemistry primer for exercise science, s. 195. Human Kinetics, 2006. ISBN 9780736056120 (englanniksi)
- ↑ Adenosine monophosphate deaminase deficiency U.S. National Library of Medicine. Viitattu 30.11.2009. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Työterveyskirjasto: Adenosiinimonofosfaatti
- Terveysportti, metatesaurus: Adenosiinimonofosfaatti
- DrugBank: Adenosine monophosphate (englanniksi)
- KEGG: AMP (englanniksi)
- ChemBlink: Adenosine 5'-monophosphate (englanniksi)
| Nukleosidien rakenneosat |
| ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Nukleiinihappojen rakenneosat |
| ||||||||
| Nukleiinihapot |
|