Allyyli-isotiosyanaatti
Allyyli-isotiosyanaatti (AITC) on orgaaninen yhdiste, joka on syttyvää, normaaliolosuhteissa väritöntä tai vaaleankeltaista öljymäistä ja pistävänhajuista nestettä. Sen kemiallinen kaava on C4H5NS ja rakennekaava CH2=CHCH2N=C=S. Allyyli-isotiosyanaatista käytetään myös nimiä allyyli-isosulfosyanaatti, 2-propenyyli-isotiosyanaatti, 3-isotiosyanaatto-1-propeeni ja sinappiöljy.
| Allyyli-isotiosyanaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-Isotiosyanaatto-1-propeeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H5NS |
| Moolimassa | 99,2 g/mol |
| Ulkomuoto | Väritön-vaaleankeltainen neste |
| Sulamispiste | −102,5 °C (170 K) |
| Kiehumispiste | 148 – 154 °C (421–427 K) |
| Tiheys | 1,0 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 2 g/l (20 °C)[1] |
Allyyli-isotiosyanaatin moolimassa on 99,154 g/mol, sulamispiste −102,5 °C, kiehumispiste 148–154 °C, suhteellinen tiheys 1,0 g/cm3, leimahduspiste 46 °C (c.c.) ja CAS-numero 57-06-7. Yhdiste liukenee huonosti veteen, mutta hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin.
Allyyli-isotiosyanaattia voidaan tuottaa hydrolysoimalla mustasinapin sinigriiniä. Synteettisesti sitä tuotetaan allyylikloridin ja isosyanaattien reaktiolla, isomeeristään allyylitiosyanaatista tai lähtien allyyliamiinista ja hiilidisulfidista. Allyyli-isotiosyanaattia käytetään hajusteissa, hyönteismyrkkynä, fungisidina ja muiden yhdisteiden valmistuksessa.[2][3][4][5]
Terveysvaikutukset
muokkaaAllyyli-isotiosyanaatti ärsyttää silmiä, ihoa, hengitysteitä ja aiheuttaa kyynelvuotoa. Pitkäaikainen tai toistuva altistus voi aiheuttaa ihotulehduksen. Palaessaan yhdiste muodostaa ärsyttäviä tai myrkyllisiä huuruja. Allyyli-isotiosyanaatille altistumisesta voi seurata vaikutuksia maksassa, munuaisissa, mahalaukussa, kilpirauhasessa ja virtsarakossa.
Lähteet
muokkaa- ↑ Allyl isothiocyanate:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 3.7.2024. (englanniksi)
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 753. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Frank Romanowski & Herbert Klenk: "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic", teoksessa Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 47. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 (englanniksi)
- ↑ Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 42. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-1192-6784-3 (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- PubChem: Allyl isothiocyanate (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Allyl isothiocyanate (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): 3-Isothiocyanato-1-propene (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Allyl isothiocyanate (englanniksi)
- ChemBlink: Allyl isothiocyanate (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Luettelo allyyli-isotiosyanaatti sisältävistä kasveista
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Allyl-isothiocyanate (englanniksi)
- PheroBase: Floral Compound - allyl isothiocyanate (englanniksi)
- Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Allyl Isothiocyanate (englanniksi)