Karvakroli
Karvakroli (C10H14O) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Luonnossa karvakrolia esiintyy monien kasvien öljyissä.
| Karvakroli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-metyyli-5-propan-2-yylifenoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H14O |
| Moolimassa | 150,212 g/mol |
| Sulamispiste | 1 °C[2] |
| Kiehumispiste | 237,7[2] |
| Tiheys | 0,974 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | 1,25 g/l (25 °C)[2] |
Esiintyminen kasveissa
muokkaaKarvakrolia on useiden kasvien öljyissä. Yhdistettä sisältäviä kasveja ovat muun muassa oregano ja muut Origanum-suvun lajit, kynteli ja eräät ajuruohojen suvun kasvit, kuten kangasajuruoho.[3][4][5][6]
Antimikrobiset ominaisuudet
muokkaaKarvakroli estää useiden bakteerien ja homeiden kasvua. Se vaikuttaa muun muassa Escherichia coli-, Bacillus cereus- ja Pseudomonas aeruginosa -bakteereihin. Karvakroli vaikuttaa niiden aineenvaihduntaan ja soluseinämiin aiheuttaen lopulta bakteerin kuoleman.[7]
Synteesi
muokkaaKarvakrolia voidaan valmistaa synteettisesti sulfonoimalla kymeeniä eli tekemällä siitä sulfonihappo ja käsittelemällä syntynyt tuote emäksellä.[3] Yhdistettä voidaan valmistaa happaman katalyytin avulla Friedel–Crafts-alkyloinnilla o-kresolista ja propeenista tai isopropyylialkoholista. Prosessissa käytetään usein myrkyllisiä liuottimia, joiden tilalle pyritään etsimään liuotteettomia synteesireittejä.[8]
Käyttö
muokkaaKarvakrolia voidaan käyttää hieno- ja erikoiskemikaalien sekä hajusteiden ja aromien valmistuksessa.[8]
Lähteet
muokkaa- ↑ Carvacrol – Substance summary NCBI. Viitattu 12.4.2010.
- ↑ a b c Physical properties: Carvacrol NLM Viitattu 12.4.2010
- ↑ a b c George A. Burdock,Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients, s. 262. CRC Press, 2005. ISBN 9780849330346 Teoksen verkkoversio (viitattu 12.4.2010). (englanniksi)
- ↑ H. Panda: Essential Oils Handbook, s. 130,163,408. National Institute of Industrial Research, 2003. ISBN 818662371X Teoksen verkkoversio (viitattu 12.4.2010). (englanniksi)
- ↑ Kangasajuruoho Yrttitarha-hanke. Viitattu 12.4.2010.
- ↑ Kynteli Yrttitarha-hanke. Viitattu 12.4.2010.
- ↑ P. Zeuthen,Leif Bøgh-Sørensen: Food preservation techniques, s. 14–15. Woodhead Publishing, 2003. ISBN 978-1-85573-530-9 Teoksen verkkoversio (viitattu 12.4.2010). (englanniksi)
- ↑ a b Ganapati D. Yadav, Shashikant B. Kamble: Synthesis of carvacrol by Friedel-Crafts alkylation of o-cresol with isopropanol using superacidic catalyst UDCaT-5. Journal of Chemical Technology & Biotechnology, 2009, 84. vsk, nro 10, s. 1499–1508. John Wiley & Sons. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 12.4.2010. (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- ChemBlink: 5-Isopropyl-2-methylphenol (englanniksi)
- KEGG: Carvacrol (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Luettelo karvakrolia sisältävistä kasveista
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Carvacrol (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - carvacrol (englanniksi)