Kaprolaktaami
Kaprolaktaami (C6H11NO) on syklinen amidi eli laktaami. Yhdistettä käytetään pääasiassa nailonin tuotantoon.
| Kaprolaktaami | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Atsepan-2-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CCC(=O)NCC1 [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H11NO |
| Moolimassa | 113,158 g/mol |
| Sulamispiste | 68–69 °C[2] |
| Kiehumispiste | 267 °C[3] |
| Tiheys | 1,02 g/cm3[4] |
| Liukoisuus veteen | 772 g/l[5] |
Ominaisuudet
muokkaaKaprolaktaami on huoneenlämpötilassa värittömiä tai valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja useisiin orgaanisiin liuottimiin. Vesiliuoksessa se voi hydrolysoitua aminokapronihapoksi. Yhdiste voi reagoida myös N- tai O-alkylaatiolla tai se voidaan halogenoida. Sula kaprolaktaami reagoi hapen kanssa muodostaen peroksidin.[2][4][6]
Valmistus ja käyttö
muokkaaEnsimmäisen kerran kaprolaktaamia valmistettiin 1899 aminoheksaanihapon kondensaatiolla. Nykyään suurin osa kaprolaktaamin valmistusmenetelmistä käyttää lähtöaineenaan sykloheksanonia. Sykloheksanoni reagoi hydroksyyliamiinin, hydroksyyliamiinisulfaatin tai hydroksyyliamiinifosfaatin kanssa muodostaen sykloheksanonioksiimia. Tämä välituotteena muodostuva oksiimi reagoi hapon kanssa Beckmann-toisiintumisella muodostaen kaprolaktaamia. Happona käytetään väkevää rikkihappoa tai oleumia. Muodostuva tuote puhdistetaan kiteyttämällä. Tätä reaktiota kaprolaktaamin valmistukseen käytti ensimmäisenä Otto Wallach.[2][4][6]
Toinen tapa on valmistaa sykloheksanonioksiimia sykloheksaanin ja nitrosyylikloridin välisellä reaktiolla UV-valon läsnä ollessa. Näin valmistettu sykloheksanonioksiimi reagoi edelleen Beckmann-toisiintumisen mukaisesti kaprolaktaamiksi.[4] Aikaisemmin yhdistettä valmistettiin hapettamalla sykloheksanolia sykloheksanoniksi, joka reagoi Baeyer–Villiger-reaktiolla peretikkahapon kanssa kaprolaktoniksi. Kaprolaktoni reagoi ammoniakin kanssa muodostaen kaprolaktaamia.[2][6]
Kaprolaktaamin tärkein käyttö on Nylon 6:n valmistus, jonka monomeeri se on. Muita käyttökohteita ovat muiden yhdisteiden, kuten L-lysiinin, valmistus ja polyuretaanien lisäaineena.[2][4][6]
Lähteet
muokkaa- ↑ Caprolactam – Substance summary NCBI. Viitattu 20. helmikuuta 2013.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 902. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Kaprolaktaamin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 20.02.2013
- ↑ a b c d e William B. Fisher & L. Crescentini: Caprolactam, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.02.2013
- ↑ Physical properties: Caprolactam NLM Viitattu 20.02.2013
- ↑ a b c d Josef Ritz, Hugo Fuchs, Heinz Kieczka & William C. Moran: Caprolactam, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 14.02.2013
Aiheesta muualla
muokkaa
- Human Metabolome Database (HMDB): Epsilon-caprolactam (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Caprolactam (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): epsilon-Caprolactam (englanniksi)