Heksametyleenidiamiini
Heksametyleenidiamiini (C6H16N2) on diamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään valmistettaessa nylonia ja eräitä muita orgaanisia kemikaaleja.
| Heksametyleenidiamiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,6-diaminoheksaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(CCCN)CCN[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H16N2 |
| Moolimassa | 116,208 g/mol |
| Sulamispiste | 41–42 °C[2] |
| Kiehumispiste | 204–205 °C[2] |
| Tiheys | 0,854 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | 246 g/l (5 °C)[4] |
Ominaisuudet
muokkaaHeksametyleenidiamiini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta.[2] Se liukenee erittäin hyvin veteen muodostaen vahvasti emäksisen liuoksen[5] ja 10% vesiliuoksen pH-arvo on 12,3. Vettä heikommin heksametyleenidiamiini liukenee alkoholeihin ja aromaattisiin liuottimiin. Alifaattisiin hiilivetyihin se ei liukene. Yhdisteen reaktiot ovat tyypillisiä alifaattisille amiineille ja se muodostaa muun muassa suoloja happojen kanssa.[2][3]
Valmistus ja käyttö
muokkaaHeksametyleenidiamiinia voidaan valmistaa usealla tavalla, mutta pääasiallinen tapa on adiponitriilin pelkistys vedyttämällä joko korkeassa tai matalassa paineessa. Reaktio voidaan suorittaa joko kaasu- tai nestefaasissa ja katalyyttinä prosessissa käytetään Raney-nikkeliä tai kobolttia. Välivaiheena reaktiossa muodostuu 6-syano-1-aminoheksaania. Vähäisemmässä käytössä oleva tapa syntetisoida yhdistettä on dimetyyliadipaatin pelkistys 1,6-heksaanidioliksi, joka reagoi katalyytin läsnä ollessa ammoniakin kanssa muodostaen heksametyleenidiamiinia.[2][3][6][7]
Heksametyleenidiamiinin tärkein käyttökohde on Nylon 6,6:n valmistus. Tätä polymeeriä valmistetaan joko heksametyleenidiamiinin ja adipiinihapon tai heksametyleenidiamiinin ja adipamidin eli adipiinihapon diamidin välisellä reaktiolla. Heksametyylidiamiinia voidaan käyttää myös valmistettaessa heksametyleenidi-isosyanaattia, jota saadaan heksametyleenidiamiinin ja fosgeenin reaktiotuotteena.[2][3][6]
Lähteet
muokkaa- ↑ 1,6-diaminohexane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.6.2014.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 542. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c d Benjamin D. Herzog & Robert A. Smiley: Hexamethylenediamine, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2012. Viitattu 13.6.2014
- ↑ Physical properties: Hexamethylene diamine NLM Viitattu 13.6.2014
- ↑ Heksametyleenidiamiinin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 13.6.2014.
- ↑ a b Joseph N. Weber: Polyamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 13.6.2014
- ↑ Harold A. Wittcoff,Bryan G. Reuben,Jeffery S. Plotkin: Industrial Organic Chemicals, s. 284-287. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-0-470-53743-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.6.2014). (englanniksi)