Glutamiinihappo
Glutamiinihappo (C5H9NO4) eli 2-aminopentaanidihappo (lyhenne Glu tai E), jonka anioninen muoto on glutamaatti, on yksi luonnon 20 yleisimmästä aminohaposta.
| Glutamiinihappo | |
|---|---|
 |
|
| Koodit | Glu, E |
| Molekyylimassa | 147,13 |
| Sivuketjun tyyppi | happo |
| Karboksyyliryhmän happovakio | 2,10 |
| Aminoryhmän happovakio | 9,47 |
| Sivuketjun happovakio | 4,07 |
| Isoelektrinen piste | 3,15 |
| Yleisyys proteiineissa | 6,3 % |
| Kodonit | GAA, GAG |
Pitkään kypsytetty juusto kuten parmesaani ja cheddar, sienet, liha, kala, liivate, kala- ja soijakastike, merilevä ja tomaatti sisältävät runsaasti glutamaattia[1][2]. Elimistö syntetisoi glutamaattia myös ravinnosta saadusta glutamiinista[3].
Glutamiinihappo on asparagiinihapon ohella toinen kahdesta happamasta aminohaposta ja se esiintyy fysiologisessa pH:ssa aina negatiivisena ionina; kyseessä on glutamiinin karboksyylihappomuoto. Glutamiinihapporadikaali on nimeltään glutamyyli. Glutamiinihapon CAS-numero on 56-86-0 ja elintarvikkeissa käytettävä E-koodi on E620[4].
Metabolia
muokkaaGlutamiinihappo on ei-välttämätön aminohappo,[5] jonka ihmisen elimistö pystyy syntetisoimaan esimerkiksi alaniinin tai aspartaatin ja alfa-ketoglutaraatin yhdistämällä.[6]
Aivokudoksessa
muokkaaGlutamiinhapon isomeeri L-glutamaatti toimii aivokudoksessa proteiinien ja pienten peptidien rakennusaineena, hermovälittäjäaineena, solujen välisen ionisen ja osmoottisen toiminnan säätelijänä, välivaiheena energia-aineenvaihdunta-ketjussa, gamma-aminovoihapon esiasteena, ammoniakin myrkyllisyyden poistossa ja liiallisissa määrin hermomyrkkynä.[7]
Se toimii lisäksi mm. rasvahappojen, foolihapon, glutationi-tripeptidin rakennusaineena ja sillä on merkittävä rooli kipuviestien välittämisessä sekä hermosolujen vaurioihin liittyen.[7]
Synteesi
muokkaaAivoissa L-glutamaatti voi syntetisoitua seitsemällä eri tavalla, myös vastakkaiseen suuntaan takaisin l-glutamaatiksi. Aspartaattiaminotransferaasientsyymin avulla aspartaatista ja alfa-ketoglutaraatista, glutamaatti-dehydrogenaasin avulla vedestä ja glutamaatista, sekä GABA-, alaniini- tai ornitiini-aminotransferaasientsyymin avulla, asparagiini-syntetaasilla, tai vain yhteen suuntaan ornitiinista l-glutamaatiksi pyrrolideoni-dehydrogenaasilla. Muualla elimistössä se johtuu glutamiinista.[7] selvennä
Transportaatio
muokkaaL-glutamaatti ei pysty läpäisemään veri-aivoestettä.[7] Aivojen verisuonten seinämissä, kapillaarisessa endoteelissä on kuitenkin ainakin yhdeksän erilaista aminohappojen siirtoon erikoistunutta kalvoproteiinijärjestelmää. Järjestelmien avulla elimistö säätää aivojen L-glutamaattitasoja, ja monet niistä voivat siirtää useita muitakin aminohappoja veri-aivoesteen yli.[8]
Hermovälittäjäaine
muokkaaGlutamiinihappo on aivojen pääasiallinen kiihottava eli eksitoiva hermovälittäjäaine. Glutamaatti on avainroolissa hermoston kestoherkistymisessä ja vaikuttaa mm. oppimiseen ja muistiin.[9]
Toksisuudesta
muokkaaGlutamaatti on voimakkaasti glutamaattireseptoreita aktivoiva. L-Glutamaatilla on suurina pitoisuuksina hermo- ja gliasolujen kuolemaa aiheuttava neurotoksinen luonne.[7]
Glia- ja hermosolujen solukalvojen pinnoilla olevat EAAT- (kiihdyttävien aminohappojen kuljettaja) ja VGLUT- (vesikkeli glutamaatti transportteri) tyyppiset glutamaattitransportterit siirtävät nopeasti glutamaattia solujen välisestä tilasta solujen sisään. Aivovauriossa tai muussa vastaavanlaisessa epänormaalissa terveydentilassa transportterit saattavat toimia vastakkaiseen suuntaan ja näitä soluja kiihdyttävän glutamaatin pitoisuus solujen välisessä tilassa kasvaa. Glutamaatti saa aikaan solujen ulkopinnan NMDA-reseptorien aktivoitumisen ja kalsiumionien (Ca2 ) virtaamisen reseptorien Ca2 -ionikanavien kautta solujen sisään, joka voi johtaa lopulta solujen kuolemaan[10] mahdollisesti ainakin seuraavanlaisten vauriomekanismien kautta:
- Solujen sisäinen Ca2 -pitoisuus säätelee mitokondrion eri toimintoja ja hallitsemattomasti kasvaessaan saa aikaan mitokondrion vaurioitumisen.[11]
- Suuri Ca2 -pitoisuus lisää solun sisäistä typpioksidin (NO) pitoisuutta liikaa. NO lisää solulle haitallista oksidatiivista stressiä muodostamalla vapaita radikaaleja.[12]
- Suuri glutamaatti- tai Ca2 -pitoisuus lisää ohjelmoitua solukuolemaa (apoptoosia) lisäävien geenien promootiota tai vähentää apoptoosia vähentävien geenien transkriptiotekijöiden määrää.[13]
Aivojen normaalien glutamaattitasojen pienestäkin häiritsemisestä voi seurata voimallinen vaikutus käytökseen ja muihin aivojen toimintaan liittyviin ominaisuuksiin.[7] On kuitenkin huomattava, että glutamaatin nauttiminen suun kautta lisäaineena ei juurikaan vaikuta sen pitoisuuksiin keskushermostossa mainitusta kolmesta syystä: Ainetta on elimistössä runsaimmin luonnostaankin juuri hermostossa, se ei läpäise veriaivokynnystä ja elimistö osaa syntetisoida sitä itse.[14]
Glutamaatti ruoassa ei sinänsä ole turvallisuusriski, vaikka siitä on herännyt paljon keskustelua ja se on jopa kielletty joissain Suomen kouluissa. Yliherkkyysreaktioita se voi joillekin aiheuttaa.[15]
Käyttö elintarvikkeissa
muokkaaGlutamiinihapon natriumsuolaa, natriumglutamaattia, käytetään arominvahventeena (lisäaine E621). Viides perusmaku, umami, tunnistaa nimenomaan natriumglutamaatin.
Glutamiinihappoa on runsaasti hiivauutteessa, jota sitäkin käytetään arominvahventeena.[16]
Suoloja
muokkaaLähteet
muokkaa- ↑ Food Insight: Everything You Need To Know About Glutamate And Monosodium Glutamate Food Insight. 17.10.2009. Viitattu 7.4.2024. (englanti)
- ↑ How to Balance GABA and Glutamate in Fibromyalgia and ME/CFS Verywell Health. Viitattu 7.4.2024. (englanniksi)
- ↑ How to Balance GABA and Glutamate in Fibromyalgia and ME/CFS Verywell Health. Viitattu 7.4.2024. (englanniksi)
- ↑ E620 - Glutamiinihappo Ruokavirasto. Viitattu 25.9.2023.
- ↑ Soujanya D. Yelamanchi, Savita Jayaram, Joji Kurian Thomas, Seetaramanjaneyulu Gundimeda, Aafaque Ahmad Khan, Anish Singhal: A pathway map of glutamate metabolism. Journal of Cell Communication and Signaling, 2016-3, nro 1, s. 69–75. PubMed:26635200 doi:10.1007/s12079-015-0315-5 ISSN 1873-9601 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ James J. Ellinger, Ian A. Lewis, John L. Markley: Role of aminotransferases in glutamate metabolism of human erythrocytes. Journal of Biomolecular Nmr, 2011-4, nro 3-4, s. 221–229. PubMed:21380856 doi:10.1007/s10858-011-9481-9 ISSN 0925-2738 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ a b c d e f Akhlaq A. Farooqui, Wei-Yi Ong, Lloyd A. Horrocks: ”1 Glutamate and aspartate in the brain”, Neurochemical Aspects of Excitotoxicity. Springer,, 2007. ISBN 9780387730226 "Neurochemical Aspects of Excitotoxicity"&source=bl&ots=RFPzVVYmcu&sig=wUbXsAglYV-vWl8Ui39OZcEYD9Y&hl=fi&ei=5F9vTfj2GI7FtAb2ta2EDw&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=1&ved=0CBwQ6 Teoksen verkkoversio (viitattu 2.3.2011).
- ↑ Quentin R. Smith: Transport of Glutamate and Other Amino Acids at the Blood-Brain Barrier. The Journal of Nutrition, April 1, 2000, nro vol. 130, no. 4, s. 1016S, 1017S. American Society for Nutrition. (englanniksi)
- ↑ Robert Sapolsky (2005). "Biology and Human Behavior: The Neurological Origins of Individuality, 2nd edition". The Teaching Company. "see pages 19 and 20 of Guide Book"
- ↑ Yasushi Shigeri, Rebecca P. Seal, Keiko Shimamoto: Molecular pharmacology of glutamate transporters, EAATs and VGLUTs. Brain Research. Brain Research Reviews, July 2004, nro 3, s. 250–265. PubMed:15210307 doi:10.1016/j.brainresrev.2004.04.004 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Michael R. Duchen: Mitochondria, calcium-dependent neuronal death and neurodegenerative disease. Pflugers Archiv, 2012-7, nro 1, s. 111–121. PubMed:22615071 doi:10.1007/s00424-012-1112-0 ISSN 0031-6768 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ M. P. Murphy: Nitric oxide and cell death. Biochimica Et Biophysica Acta, 5.5.1999, nro 2–3, s. 401–414. PubMed:10320672 ISSN 0006-3002 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Xiao-xia Dong, Yan Wang, Zheng-hong Qin: Molecular mechanisms of excitotoxicity and their relevance to pathogenesis of neurodegenerative diseases. Acta Pharmacologica Sinica, 2009-04, nro 4, s. 379–387. PubMed:19343058 doi:10.1038/aps.2009.24 ISSN 1671-4083 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Richard A Hawkins: The blood-brain barrier and glutamate1234. The American Journal of Clinical Nutrition, 2009-9, nro 3, s. 867S–874S. PubMed:19571220 doi:10.3945/ajcn.2009.27462BB ISSN 0002-9165 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Pitääkö natriumglutamaattia välttää? Lääkärilehti, 8.4.2011, 66. vsk, nro 14, s. 1179. Helsinki: Suomen Lääkäriliitto. suomi
- ↑ Mats-Eric Nilsson, Aitoa ruokaa, Atar-kustannus s. 215
Aiheesta muualla
muokkaa
- Liber Herbarum II: Luettelo glutamiinihappoa sisältävistä kasveista
- Käyttöturvallisuustiedote: L-Glutamiinihappo (Arkistoitu – Internet Archive)
- PubChem: Glutamic Acid (englanniksi)
- PubChem: D-glutamic acid (englanniksi)
- PubChem: DL-Glutamic acid (englanniksi)
- DrugBank: Glutamic acid (englanniksi)
- DrugBank: D-Glutamic Acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Glutamic acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): D-Glutamic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): L-Glutamic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): D-Glutamic acid (englanniksi)
- DrugBank: Glutamic acid (englanniksi)
- DrugBank: D-Glutamic Acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Glutamic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Glutamic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): DL-Glutamic acid (englanniksi)
- ChemBlink: L-Glutamic acid (englanniksi)
- ChemBlink: D(-)-Glutamic acid (englanniksi)
- ChemBlink: DL-Glutamic acid (englanniksi)