Desfluraani
-Desfluran_Structural_Formula_V1.svg)
| |
| |
Desfluraani
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-(difluorimetoksi)-1,1,1,2-tetrafluorietaani | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | N01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C3H2F6O |
| Moolimassa | 168,046 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Tiheys | 1,44[1] g/cm³ |
| Kiehumispiste | 23,5 °C [2] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | Ei metaboloidu |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Inhalaatio |
Desfluraani on fluorattuihin eettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä nopeasti vaikuttavana nukutusaineena.
Ominaisuudet ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa desfluraani on väritöntä pistävänhajuista kaasua. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, eikä siten myöskään vereen. Yhdiste on stabiili valon, happojen ja emästen vaikutusta vastaan, toisin kuin esimerkiksi halotaani, isofluraani tai sevofluraani.[2][1][3] Desfluraani on kiraalinen ja siten optisesti aktiivinen yhdiste, mutta anestesiakäyttöön käytetään sen raseemista seosta. Sen R-isomeeri kääntää tasopolarisoitua valoa myötäpäivään eli ( )-suuntaan ja S-isomeeri kääntää valoa (-)-suuntaan. Hyvin läheisesti rakenteeltaan desfluraania muistuttavalla isofluraanilla enantiomeerien valon kiertosuunnat ovat päinvastoin.[4][5]
Desfluraanin matalan verikaasujakaantumisvakion vuoksi se on nopeavaikutteinen nukutusaine. Sen aiheuttamasta anestesiasta herääminen on myös nopeaa, noin kaksi kertaa nopeampaa isofluraaniin verrattuna. Se ei käytännöllisesti katsoen metaboloidu ihmiselimistössä eikä sen vuoksi ole myrkyllinen. Yhdisteen matalan kiehumispisteen vuoksi nukutukseen on käytettävä erikoislaitteistoja. Desfluraanin voimakkaan pistävän hajun vuoksi sitä annetaan yleensä seoksena hapen tai hapen ja typpioksiduulin seoksen kanssa tai käytetään vain nukutuksen ylläpitämiseen. Yhdiste voi aiheuttaa myös hengitysteiden ärtymistä ja yskimistä. Suurina pitoisuuksina yhdiste voi aiheuttaa verenpaineen nousua. Yhdysvalloissa desfluraani tuli nukutuskäyttöön vuonna 1992.[2][3][6] Desfluraanin on arvioitu vauhdittavan ilmastonmuutosta, mistä syystä Britannia pyrkii luopumaan sen käytöstä nopeasti[7].
Stereokemia
muokkaaLääkkeenä käytetty desfluraani on seuraavien enatiomeerien rasemaatti:[8]
| Enantiomeerit | |
|---|---|
-Desfluran_Structural_Formula_V1.svg) (R)-Enantiomeerit |
-Desfluran_Structural_Formula_V1.svg) (S)-Enantiomeerit |
Valmistus
muokkaaDesfluraania syntetisoidaan isofluraanista halogeeninvaihtoreaktiolla. Reagenssina käytetään booritrifluoridia tai vetyfluoridin ja antimonipentafluoridin seosta aktiivihiilen kanssa. Reaktiossa isofluraanin klooriatomi vaihdetaan fluoriatomiksi.[4][9]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 494. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c George R. Lenz, Hollis G. Schoepke & Theodore C. Spaulding: Anesthetics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.5.2015
- ↑ a b Seppo Kaukinen: 20. Yleisanestesia-aineet (s.335) Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 24.10.2023.
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 322. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
- ↑ Volker Schurig: Differentiation of Enantiomers I, s. 170. Springer, 2013. ISBN 978-3-319-03238-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.5.2015). (englanniksi)
- ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 519. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.5.2015). (englanniksi)
- ↑ Nummela, Maria: Skotlanti ja Englanti luopuvat anestesiakaasusta Lääkärilehti. 20.3.2023. Viitattu 20.3.2023.
- ↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 175.
- ↑ V Prakash Reddy: Organofluorine Compounds in Biology and Medicine, s. 194-495. Newnes, 2015. ISBN 9780444537485 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.5.2015). (englanniksi)