پرش به محتوا

واکنش پرکین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
واکنش پرکین
نامگذاری شده پس از ویلیام هنری پرکین
Reaction
خصلت آروماتیکی آلدئید

انیدرید اسید

قلیا نمک اسید
سینامیک اسید derivatives
شناسه‌ها
RSC ontology ID RXNO:0000003 ✔Y
 ✔Yویکی‌پدیا:ویکی‌پروژه مواد شیمیایی/بررسی جعبه شیمی  (verify)

واکنش پرکین (به انگلیسی: Perkin reaction) یک نام واکنش در شیمی آلی است که برای تولید سینامیک اسیدها به کار می‌رود. در این واکنش یک اسید آروماتیک آلفا و بتا غیر اشباع از واکنش تراکم آلدول یک آلدهید آروماتیک و یک انیدرید اسید، در حضور نمک قلیایی اسید تولید می‌شود. نمک قلیایی به مانند یک کاتالیزور بازی عمل می‌کند و می‌توان از دیگر بازها نیز استفاده کرد. این واکنش نخستین بار توسط شیمیدان انگلیسی ویلیام هنری پرکین کشف و توصیف گردید.[۱][۲][۳]

واکنش پرکین
واکنش پرکین

سازوکار واکنش

[ویرایش]

سازوکار زیر یکی از سازوکارهای پیشنهادی برای این واکنش است:[۴]

سازوکار واکنش پرکین
سازوکار واکنش پرکین

منابع

[ویرایش]
  1. Perkin, W. H. (1868). "VI.—On the artificial production of coumarin and formation of its homologues". J. Chem. Soc. 21: 53, 181–186. doi:10.1039/js8682100053.
  2. Perkin, W. H. (1877). "XXVIII.—On some hydrocarbons obtained from the homologues of cinnamic acid; and on anethol and its homologues". J. Chem. Soc. 31: 660–674. doi:10.1039/js8773200660.
  3. Dippy, J. F. J.; Evans, R. M. (1950). "The nature of the catalyst in the Perkin condensation". J. Org. Chem. 15 (3): 451–456. doi:10.1021/jo01149a001.
  4. Bansal, Raj K. (1998) Organic Reaction Mechanisms, Tata McGraw Hill, 3rd Edition , pp. 199–201, ISBN 9780470858585 doi:10.1002/0470858583.