Enol

Enol
Base konjokatua	enolate ion (en)
Mota	alkohol eta olefinic compound (en)
Identifikatzaileak

Enol edo alkenol esaten zaio konposatu-mota bati, zeinean lotura bikoitz baten bi karbonoetako batean hidroxilo taldea agertzen baita^[1]^[2].

Enolizazioa

Karbonilo talde baten aldameneko karbono-atomoari hidrogeno bat lotzen zaien kasuan aldehido, ester eta zetona organikoek enolak eratzeko joera izaten dute maiz. Erreakzioan zehar hidrogeno-atomo batek migratzen du karbonotik oxigenora^[3].

${\ce {RC(=O)CHR2 <=> RC(OH)=CR2}}$

Zetonen kasuan prozesuari zeto-enol tautomeria esaten zaio.

Normalean enol formaren proportzioa oso txikia izaten da, alegia, erreakzioaren oreka karbonilo formarantz lerratuta dago. Hala ere, bi karbonilo-talde dituzten konposatuetan enol forma nagusi bilaka daiteke: 2,4-pentadionan esaterako.

Fenola eta bere tankerako konposatu aromatikoak enoltzat jo daitezke. Beren erreakzio batzuetan zeto tautomeroak paper garrantzitsua du. Erresortzinolaren anitz erreakzio zeto tautomeroaren bidez garatzen dira. Naftalaeno-1,4-diolaren kasuan oreka agerikoa dago terahidronaftaleno-1,4-diona bere tautomeroarekin.^[4]

Erreferentziak

↑ «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-04-24).
↑ Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. «IUPAC - enols (E02124)» goldbook.iupac.org (Noiz kontsultatua: 2021-04-24).
↑ Smith, Michael, October 17-. (2001). March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure.. (5th ed.. argitaraldia) Wiley ISBN 0-471-58589-0. PMC 43936853. (Noiz kontsultatua: 2021-04-24).
↑ Manbeck, Kimberly A.; Boaz, Nicholas C.; Bair, Nathaniel C.; Sanders, Allix M. S.; Marsh, Anderson L.. (2011-10-01). «Substituent Effects on Keto–Enol Equilibria Using NMR Spectroscopy» Journal of Chemical Education 88 (10): 1444–1445. doi:10.1021/ed1010932. ISSN 0021-9584. (Noiz kontsultatua: 2021-04-24).

Kanpo estekak

Datuak: Q408053
Multimedia: Enols / Q408053

[1] «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-04-24).

[2] Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. «IUPAC - enols (E02124)» goldbook.iupac.org (Noiz kontsultatua: 2021-04-24).

[3] Smith, Michael, October 17-. (2001). March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure.. (5th ed.. argitaraldia) Wiley ISBN 0-471-58589-0. PMC 43936853. (Noiz kontsultatua: 2021-04-24).

[4] Manbeck, Kimberly A.; Boaz, Nicholas C.; Bair, Nathaniel C.; Sanders, Allix M. S.; Marsh, Anderson L.. (2011-10-01). «Substituent Effects on Keto–Enol Equilibria Using NMR Spectroscopy» Journal of Chemical Education 88 (10): 1444–1445. doi:10.1021/ed1010932. ISSN 0021-9584. (Noiz kontsultatua: 2021-04-24).

[1]

[2]

[3]

[4]