Tosüülrühm

Tosüülrühm (lühend Ts või Tos) tähistab orgaanilises keemias para-tolueensulfonüülrühma (4-CH₃C₆H₄SO₂). See rühm tuleneb 4-tolueensulfonüülkloriidist (4-CH₃C₆H₄SO₂Cl), mis annab kergesti p-tolueensulfoonhappe (ehk tosüülhappe 4-CH₃C₆H₄SO₂OH) estreid ja amiide.

Tosülaat tähendab aga p-tolueensulfoonhappe aniooni (4-CH₃C₆H₄SO₂O^-) ja selle lühend on TsO^- ning p-tolueensulfoonhappe estreid nimetatakse tosülaatideks.

Tosülaatrühm on S_N2 asendusreaktsioonides hea lahkuv rühm. Näiteks kasutatakse alküülalkoholide (R-OH) korral üleviimist tosülaadiks (R-OTs), kuna S_N2 reaktsioonis on OH^- halb lahkuv rühm võrreldes tosülaadiga (TsO^-). Tosülaadi saab kergesti valmistada vastava primaarse või sekundaarse alkoholi reaktsioonil tosüülkloriidiga mingi aluse (näiteks amiini või püridiini) juuresolekul HCl neutraliseerimiseks.

R−OH Ts−Cl → R−OTs HCl

Tosüülrühm on orgaanilises sünteesis kasutatav ka kaitserühmana. Alkohol muudetakse tosülaadiks, mis edasises protsessis ei reageeri. Selle kaitserühma saab hiljem „maha võtta”, s.t. taastada alkoholi kasutades tugevat hapet ja taandavat agenti.

Vaata ka