Mine sisu juurde

Dihape

Allikas: Vikipeedia

Dihape ehk dikarboksüülhape on orgaaniline hape, millel on kaks karboksüülrühma (-COOH). Sageli kirjutatakse nende valemid kujul HOOC-R-COOH.

Tuntuim dihape on etaandihape ehk oblikhape (HOOCCOOH). Dihappeid kasutatakse kopolümeeride, näiteks polüamiidide ja polüestrite tootmisel.

Üldiselt käituvad dihapped keemilistes reaktsioonides samamoodi kui ühe karboksüülrühmaga monohapped. Teine karboksüülrühm ioniseerub mõnevõrra raskemalt kui esimene, kuna anioonide deprotoniseerimine nõuab rohkem energiat kui neutraalsete molekulide puhul.

Kui üks karboksüülrühmadest asendada aldehüüdrühmaga, on tulemuseks aldehüüdhape.

Elementaarsed küllastunud dihapped[1]
Triviaalnimetus Nimi IUPACi järgi Keemiline valem Struktuurivalem pKa1 pKa2
Oksaalhape etaandihape HOOC-COOH 1.27 4.27
Õunhape propaandihape HOOC-(CH2)-COOH 2.85 5.70
Merevaikhape butaandihape HOOC-(CH2)2-COOH 4.21 5.41
Glutaarhape pentaandihape HOOC-(CH2)3-COOH 4.34 5.41
Adipiinhape heksaandihape HOOC-(CH2)4-COOH 4.41 5.41
Pimeelhape heptaandihape HOOC-(CH2)5-COOH 4.50 5.43
Korkhape oktaandihape HOOC-(CH2)6-COOH 4.62 5.41
Aselaiinhape nonaandihape HOOC-(CH2)7-COOH 4.54 5.41
Sebatshape dekaandihape HOOC-(CH2)8-COOH
undekaandihape HOOC-(CH2)9-COOH
dodekaandihape HOOC-(CH2)10-COOH
Elementaarsed aromaatsed dihapped
Triviaalnimetus Nimi IUPACi järgi Keemiline valem Struktuurivalem
(Orto-)Ftaalhape benseen-1,2-dihape
o-ftaalhape
C6H4(COOH)2
Isopftaalhape benseen-1,3-dihape
m-ftaalhape
C6H4(COOH)2
Tereftaalhape benseen-1,4-dihape
p-ftaalhape
C6H4(COOH)2
Elementaarsed küllastumata dihapped
Tüüp Triviaalnimetus Nimi IUPACi järgi Keemiline valem Struktuurivalem
Monoküllastumata: kaks isomeerset vormi: cis ja trans Õunhape (cis-vorm) ja fumaarhape (trans-vorm) (Z)-buteendihape ja (E)-buteendihape HO2CCH=CHCO2H
Glutakoonhape penta-2-eendihape HO2CCH=CHCH2CO2H
Traumahape dodeka-2-eendihape HO2C(CH2)8CH=CHCO2H
Diküllastumata: kolm isomeerset vormi: trans,trans, cis,trans ja cis,cis Mükoonhape (2E,4E)-Heksa-2,4-dihape HO2CCH=CHCH=CHCO2H
  1. Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" - Rmt: "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" Weinheim: Wiley-VCH, 2006