Dihape
Ilme
Dihape ehk dikarboksüülhape on orgaaniline hape, millel on kaks karboksüülrühma (-COOH). Sageli kirjutatakse nende valemid kujul HOOC-R-COOH.
Tuntuim dihape on etaandihape ehk oblikhape (HOOCCOOH). Dihappeid kasutatakse kopolümeeride, näiteks polüamiidide ja polüestrite tootmisel.
Üldiselt käituvad dihapped keemilistes reaktsioonides samamoodi kui ühe karboksüülrühmaga monohapped. Teine karboksüülrühm ioniseerub mõnevõrra raskemalt kui esimene, kuna anioonide deprotoniseerimine nõuab rohkem energiat kui neutraalsete molekulide puhul.
Kui üks karboksüülrühmadest asendada aldehüüdrühmaga, on tulemuseks aldehüüdhape.
Näited
[muuda | muuda lähteteksti]Triviaalnimetus | Nimi IUPACi järgi | Keemiline valem | Struktuurivalem | pKa1 | pKa2 | |
---|---|---|---|---|---|---|
Oksaalhape | etaandihape | HOOC-COOH | ![]() |
1.27 | 4.27 | |
Õunhape | propaandihape | HOOC-(CH2)-COOH | ![]() |
2.85 | 5.70 | |
Merevaikhape | butaandihape | HOOC-(CH2)2-COOH | ![]() |
4.21 | 5.41 | |
Glutaarhape | pentaandihape | HOOC-(CH2)3-COOH | ![]() |
4.34 | 5.41 | |
Adipiinhape | heksaandihape | HOOC-(CH2)4-COOH | ![]() |
4.41 | 5.41 | |
Pimeelhape | heptaandihape | HOOC-(CH2)5-COOH | ![]() |
4.50 | 5.43 | |
Korkhape | oktaandihape | HOOC-(CH2)6-COOH | ![]() |
4.62 | 5.41 | |
Aselaiinhape | nonaandihape | HOOC-(CH2)7-COOH | ![]() |
4.54 | 5.41 | |
Sebatshape | dekaandihape | HOOC-(CH2)8-COOH | ![]() | |||
undekaandihape | HOOC-(CH2)9-COOH | |||||
dodekaandihape | HOOC-(CH2)10-COOH |
Triviaalnimetus | Nimi IUPACi järgi | Keemiline valem | Struktuurivalem |
---|---|---|---|
(Orto-)Ftaalhape | benseen-1,2-dihape o-ftaalhape |
C6H4(COOH)2 | ![]() |
Isopftaalhape | benseen-1,3-dihape m-ftaalhape |
C6H4(COOH)2 | ![]() |
Tereftaalhape | benseen-1,4-dihape p-ftaalhape |
C6H4(COOH)2 | ![]() |
Tüüp | Triviaalnimetus | Nimi IUPACi järgi | Keemiline valem | Struktuurivalem |
---|---|---|---|---|
Monoküllastumata: kaks isomeerset vormi: cis ja trans | Õunhape (cis-vorm) ja fumaarhape (trans-vorm) | (Z)-buteendihape ja (E)-buteendihape | HO2CCH=CHCO2H | |
Glutakoonhape | penta-2-eendihape | HO2CCH=CHCH2CO2H | ||
Traumahape | dodeka-2-eendihape | HO2C(CH2)8CH=CHCO2H | ||
Diküllastumata: kolm isomeerset vormi: trans,trans, cis,trans ja cis,cis | Mükoonhape | (2E,4E)-Heksa-2,4-dihape | HO2CCH=CHCH=CHCO2H |
Viited
[muuda | muuda lähteteksti]- ↑ Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" - Rmt: "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" Weinheim: Wiley-VCH, 2006