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Safrol

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Safrol
Nombre (IUPAC) sistemático
5-(2-Propenil)-1,3-benzodioxol
Identificadores
Número CAS 94-59-7
Otros registros: 1406-55-9,[1]​ 8022-92-2[2]​
Código ATC No adjudicado
PubChem 5144
ChemSpider 13848731
Datos químicos
Fórmula C10H10O2 
Peso mol. 162.1852 g/mol
C=CCC1=CC2=C(C=C1)OCO2
InChI=ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYSA-N
Sinónimos


  • 4-Alilpirocatecol
  • 5-Alil-1,3-benzodioxol
  • 1-Alil-3,4-metilenodioxibenceno
Datos físicos
Densidad 1.096 g/cm³
P. de fusión 11.2 °C (52 °F)
P. de ebullición 234.5 °C (454 °F)
Solubilidad en agua 121 mg/mL (20 °C)
Datos clínicos
Uso en lactancia No existen datos o estudios actualmente.
Estado legal Psicotrópico (Solamente para fines de investigación científica) (MEX)
Vías de adm.

Vías de administración

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El safrol es un compuesto constituyente de varios aceites esenciales y que habitualmente ha sido extraído de la raíz del sasafrás en forma de aceite, que lo contiene en abundancia. Se utilizó como antiséptico tópico y como potenciador del sabor en la industria alimentaria, aunque ya en la década de 1960 la Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos declaró que el aceite de sasafrás destinado a alimentación debía ir desprovisto de safrol. Esta norma se aprobó tras realizarse estudios que apuntaban a que el safrol es cancerígeno para el hígado.[3]​

En el medio natural, se encuentra en una amplia variedad de plantas, donde suele actuar como pesticida biológico. Las principales fuentes de safrol son la Ocotea odorifera,[4]​ una planta endémica de Brasil, el Piper Auritum,[5]​ planta usada en cocina tradicional mexicana y el Sassafras albidum, un árbol presente en vastas extensiones del este de América del Norte.[6]​ Se utiliza de precursor en la síntesis del sinérgico de plaguicidas butóxido de piperonilo (BOP), del piperonal a través del isosafrol y de la droga psicoactiva ilegal conocida como MDMA, por lo que su tráfico y comercio está bajo vigilancia especial.

Química

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El safrol es un líquido graso incoloro o amarillo claro. Puede ser sintetizado a partir de otros metilendioxicompuestos. Es el componente principal del aceite de alcanfor marrón (el alcanfor blanco no contiene safrol), y se encuentra en pequeñas cantidades en una gran variedad de plantas, donde cumple funciones de pesticida natural.

Carcinogénesis

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El safrol es un carcinógeno débil en ratas.[7]​ De forma natural se encuentra en una gran variedad de especies como la albahaca, canela, nuez moscada y pimienta. Se cree que el safrol contribuye en cierta medida (pequeña, aunque estimable) en la incidencia del cáncer humano.[8]​ En Estados Unidos fue utilizado como aditivo en diversos alimentos hasta que fue prohibido por la FDA tras el descubrimiento de su potencial carcinógeno en ratas.

De acuerdo con un estudio, realizado en 1977, sobre los metabolitos del safrol en humanos y ratas, fueron hallados dos metabolitos carcinógenos en la orina de las ratas (1'-Hidroxisafrol y 3'-Hidroxisafrol) que no fueron hallados en la orina humana. Esto cuestiona tal carcinogénesis en humanos.[9]​

Uso ilegal en la síntesis de MDMA

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El safrol es a menudo utilizado como el principal precursor para la síntesis clandestina de MDMA (éxtasis). El procedimiento estándar consiste en la isomerización del safrol hasta isosafrol en presencia de una base fuerte, oxidación del isosafrol hasta 3,4-metilendioxifenil-2-propanona (MDP2P), seguido de una aminación reductiva con metilamina hasta MDMA.

Es casi imposible conseguir grandes cantidades de safrol debido al duro control al cual se encuentran sometidos por la legislación vigente. El safrol, isosafrol y piperonal se encuentran en la Lista I de precursores químicos bajo regulación Nº 273/2004 en la Comunidad Europea.[10]​

La corteza de la raíz del Sasafrás americano contiene un bajo porcentaje de volátiles ricos en safrol.[9]​ Intentar obtener safrol mediante la extracción del mismo de dicha fuente no es un buen método, en tanto que los rendimientos son bajos y el procedimiento es tedioso y caro. En las últimas décadas la demanda de safrol ha provocado una rápida deforestación, generalmente ilegal, del árbol Cinnamomum parthenoxylon, originario del sudeste asiático y que la UICN considera en situación de peligro crítico.[11]​ Esta deforestación afecta especialmente a los montes Cardamomo de Camboya.[12]​ Sin embargo, se desconoce qué cantidad de este safrol cosechado ilegalmente va realmente hacia la producción de MDMA, pues más del 90 % del safrol a nivel mundial (alrededor de 2000 toneladas métricas anuales) se utiliza en la fabricación de pesticidas, fragancias y otros productos químicos.[13]​[14]​

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ «Chemical Information Search: Safrole» (en inglés). ChemiIndustry. Consultado el 17 de mayo de 2017. 
  2. ↑ «Compuesto: safrol». Phenomenex. Consultado el 17 de mayo de 2017. 
  3. ↑ Hagan, Ernest C.; Jenner, Paul M.; Jones, Wm.I.; Fitzhugh, O.Garth; Long, Eleanor L.; Brouwer, J.G.; Webb, Willis K. «Toxic properties of compounds related to safrole». Toxicology and Applied Pharmacology (en inglés) 7 (1): 18-24. doi:10.1016/0041-008x(65)90069-4. Consultado el 17 de mayo de 2017. 
  4. ↑ Hickey, M. J. (1948). «Investigation of the chemical constituents of Brazilian sassafras oil». The Journal of Organic Chemistry 13 (3): 443-446. ISSN 0022-3263. PMID 18863852. Consultado el 17 de mayo de 2017. 
  5. ↑ Creasy, Roseland (2000). The Edible Mexican Garden (en inglés). Turtle Publishing. p. 35. ISBN 962-593-297-6. 
  6. ↑ Kamdem, Donatien; Gage, Douglas (1995). «Chemical Composition of Essential Oil from the Root Bark ofSassafras albidum». Planta Medica (en inglés) 61 (06): 574-575. ISSN 0032-0943. doi:10.1055/s-2006-959379. Archivado desde el original el 5 de junio de 2018. Consultado el 17 de mayo de 2017. 
  7. ↑ T. Y. Liu (1999). «Safrole-induced Oxidative Damage in the Liver of Sprague–Dawley Rats». Food and Chemical Toxicology 37 (7): 697-702. doi:10.1016/S0278-6915(99)00055-1. 
  8. ↑ «Ranking Possible Cancer Hazards on the HERP Index». Archivado desde el original el 11 de mayo de 2011. Consultado el 19 de marzo de 2007. 
  9. ↑ a b Benedetti, M. S.; Malnoë, A.; Broillet, A. L. (1977). «Absorption, metabolism and excretion of safrole in the rat and man». Toxicology 7 (1): 69-83. ISSN 0300-483X. PMID 14422. Consultado el 17 de mayo de 2017. 
  10. ↑ «Regulation (EC) No 274/2004 of the European Parliament and of the Council» (en inglés). Official Journal of the European Union. 11 de febrero de 2004. Consultado el 17 de mayo de 2017. 
  11. ↑ Asian Regional Workshop (Conservation & Sustainable Management of Trees, Viet Nam) (1998). «Cinnamomum parthenoxylon». Lista Roja de especies amenazadas de la UICN 2009 (en inglés). ISSN 2307-8235. 
  12. ↑ Campbell, Sam (30 de mayo de 2010, última actualización). «Harvested to make Ecstasy, Cambodia's trees are felled one by one». PRI. Consultado el 17 de mayo de 2017. 
  13. ↑ Rocha, Janick, Jules,; Crops., Association for the Advancement of Industrial; Council., New Uses; Products., Purdue University. Center for New Crops and Plant; Ariz.), National Symposium NEW CROPS: Biodiversity and Agricultural Sustainability (4th : 1998 : Phoenix, (1999). Perspectives on new crops and new uses: Piper hispidinervum: A Sustainable Source of Safrole (en inglés). ASHS Press. p. 479-481. ISBN 9780961502706. OCLC 688656034. 
  14. ↑ «Harvesting Trees to Make Ecstasy Drug». The Irrawaddy. 3 de febrero de 2009. Consultado el 17 de mayo de 2017. 

Enlaces externos

[editar]

Safrol (en inglés)

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