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Punicalagina

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Punicalagina
General
Otros nombres 2,3-(S)-hexahydroxydiphenoyl-4,6-(S,S)-gallagyl-D-glucose
α-punicalagina
β-punicalagina
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C48H28O30
Identificadores
Número CAS 65995-63-3[1]​
ChEMBL 506814
ChemSpider 29272136
PubChem 16129869
C1C(C(OC(=O)C2=CC(=C(C(=C2C3=C(C(=C4C5=C3C(=O)OC6=C(C(=C(C7=C(C(=C(C=C7C(=O)O1)O)O)O)C(=C56)C(=O)O4)O)O)O)O)O)O)O)C8C(OC(=O)C9=CC(=C(C(=C9C1=C(C(=C(C=C1C(=O)O8)O)O)O)O)O)O)C=O)O
InChI=InChI=1S/C48H28O30/c49-10-1-6-17(31(59)27(10)55)19-23-21-22-24(47(70)76-38(21)35(63)33(19)61)20(34(62)36(64)39(22)75-46(23)69)18-9(4-13(52)28(56)32(18)60)43(66)74-37-14(5-72-42(6)65)73-48(71)41-40(37)77-44(67)7-2-11(50)25(53)29(57)15(7)16-8(45(68)78-41)3-12(51)26(54)30(16)58/h1-4,14,37,40-41,48-64,71H,5H2
Key: ZJVUMAFASBFUBG-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 1084.71 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

Punicalagina es un elagitanino, un tipo de compuesto fenólico. Se encuentra en las formas alfa y beta en las granadas ( Punica granatum ), en Terminalia catappa y Terminalia myriocarpa,[2]​ y en Combretum molle, que es una especie de planta que se encuentran en Sudáfrica.[3]​ Estos tres géneros son todos de Myrtales y los dos últimos son de la familia Combretaceae.

Efectos sobre la salud

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Las punicalaginas son las moléculas más grandes halladas intactas en el plasma de ratas después de la ingestión oral[4]​ y se encontró que no muestran efectos tóxicos en las ratas que recibieron una dieta del 6% de punicalaginas durante 37 días.[5]​ Las punicalaginas también son el principal componente responsable de la actividad antioxidante del jugo de la granada.[6]​

Las punicalaginas son solubles en agua y tienen alta biodisponibilidad. Son conocidas por hidrolizar compuestos fenólicos más pequeños tales como el ácido elágico in vivo, donde hay un mecanismo potencial a través de la hidrólisis de la membrana mitocondrial de las células de colon humanas cultivadas.[7]​[8]​

Es un muy activo inhibidor de la anhidrasa carbónica.[9]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Marzouk, M. S. A.; El-Toumy, S. A. A.; Moharram, F. A.; Shalaby, N. M.; Ahmed, A. A. (2002). "Pharmacologically Active Ellagitannins from Terminalia myriocarpa". Planta Medica 68 (6): 523–527. doi:10.1055/s-2002-32549. PMID 12094296.
  3. ↑ Asres, K.; Bucar, F.; Knauder, E.; Yardley, V.; Kendrick, H.; Croft, S. L. (2001). "In vitro antiprotozoal activity of extract and compounds from the stem bark of Combretum molle". Phytotherapy Research 15 (7): 613–617. doi:10.1002/ptr.897. PMID 11746844.
  4. ↑ Cerda et al. Eur J Nutr. 2003 Jan;42(1), pp. 18-28
  5. ↑ Cerda et al. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, pp. 3493-3501
  6. ↑ Gil et al. J Agric Food Chem 2000 48 (10), pp. 4581-4589
  7. ↑ Seeram et al. Clin Chim Acta. 2004 Oct;348(1-2), pp. 63-68
  8. ↑ Larrosa et al. J Nutr Biochem. 2006 Sep;17(9), pp. 611-625
  9. ↑ Satomi, H.; Umemura, K.; Ueno, A.; Hatano, T.; Okuda, T.; Noro, T. (1993). "Carbonic anhydrase inhibitors from the pericarps of Punica granatum L". Biological & Pharmaceutical Bulletin 16 (8): 787–790. doi:10.1248/bpb.16.787. PMID 8220326. edit

Enlaces externos

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