Ácido oxaloacético

Ácido oxaloacético
Nombre IUPAC
	Ácido oxobutanodioico; Ácido 2-ceto-1,4-butanodioico
General
Otros nombres	Ácido oxaloacético; Ácido oxalacético; Oxaloacetato
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C4H4O5
Identificadores
Número CAS	328-42-7
ChEBI	30744
ChEMBL	CHEMBL1794791
ChemSpider	945
DrugBank	DB16921
PubChem	970
UNII	2F399MM81J
KEGG	C00036
	SMILES O=C(O)C(=O)CC(=O)O
	InChI InChI=InChI=1S/C4H4O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h1H2,(H,6,7)(H,8,9); Key: KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	180 kg/m³; 0,18 g/cm³
Masa molar	13 207 g/mol
Punto de fusión	161 °C (434 K)
Propiedades químicas
Acidez	1: 2,22 pKa; 2: 3,89 pKa
Termoquímica
ΔfH0sólido	-943,21 kJ/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido oxalacético o su forma ionizada, el oxalacetato, es un importante metabolito intermediario en múltiples rutas metabólicas, entre ellas el ciclo de Krebs (ciclo del ácido cítrico o ciclo de los ácidos tricarboxílicos), la gluconeogénesis, el ciclo de la urea, la síntesis de aminoácidos, la biosíntesis de ácidos grasos, el ciclo del glioxilato,^[2] y la fotosíntesis C-4.

Síntesis

Se puede sintetizar por dos reacciones anapleróticas.

Al pasar el piruvato a oxalacetato por carboxilación.
Al pasar el aspartato a oxalacetato por transaminación.

Enoles

El ácido oxaloacético atraviesa sucesivas desprotonaciones para dar el dianión:

HO₂CC(O)CH₂CO₂H

{\overrightarrow {\leftarrow }}

⁻O₂CC(O)CH₂CO₂H H pK_a = 2.22

⁻O₂CC(O)CH₂CO₂H

{\overrightarrow {\leftarrow }}

⁻O₂CC(O)CH₂CO₂⁻ H, pK_a = 3.89

A un pH alto (alcalino), el protón enolizable se ioniza:

⁻O₂CC(O)CH₂CO₂⁻

{\overrightarrow {\leftarrow }}

⁻O₂CC(O⁻)CHCO₂⁻ H, pK_a = 13.03

Las formas enólicas del ácido oxaloacético son particularmente estables, tanto es así que los dos tautómeros tienen diferentes puntos de fusión (152 °C para la forma cis y 184 °C para la forma trans).

Biosíntesis

El oxaloacetato se forma de distintas maneras en la naturaleza. Una de las rutas principales de síntesis es la oxidación de L-malato, catalizado por el enzima malato deshidrogenasa, en el ciclo de Krebs. El malato es también oxidado por el succinato deshidrogenasa en una reacción lenta con el enol-oxalacetato como producto de partida.^[3]

Una segunda vía de síntesis consiste en la transaminación o deaminación de aspartato.

Otra vía de síntesis procede de la condensación de piruvato con ácido carbónico, con hidrólisis de ATP:

CH₃C(O)CO₂⁻ HCO₃⁻ ATP → ⁻O₂CCH₂C(O)CO₂⁻ ADP Pi

Esto ocurre en el mesófilo de las hojas de las plantas, este proceso se transforma en fosfoenolpiruvato, catalizado por el enzima piruvato carboxilasa.

Véase también

Referencias

↑ Número CAS
↑ Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005), Principles of Biochemistry (4th ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 0-7167-4339-6
↑ M.V. Panchenko and A.D. Vinogradov (1991). «Direct demonstration of enol-oxaloacetate as an immediate product of malate oxidation by the mammalian succinate dehydrogenase». FEBS letters 286 (1-2): 76-78. doi:10.1016/0014-5793(91)80944-X.

Datos: Q408658
Multimedia: Oxaloacetic acid / Q408658

[1] Número CAS

[2] Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005), Principles of Biochemistry (4th ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 0-7167-4339-6

[3] M.V. Panchenko and A.D. Vinogradov (1991). «Direct demonstration of enol-oxaloacetate as an immediate product of malate oxidation by the mammalian succinate dehydrogenase». FEBS letters 286 (1-2): 76-78. doi:10.1016/0014-5793(91)80944-X.

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