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Orellanina

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Orellanina
Nombre IUPAC
1,1'-Dióxido de 2,2'-bipiridina-3,3'-4,4'-tetrol,
3,3',4,4'-Tetrahidroxi-2,2'-bipiridina-N,N'-dióxido
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C10H8O6N2
Identificadores
Número CAS 37338-80-0[1]​
ChEBI 190273
ChemSpider 10266115
PubChem 89579
UNII 082U1GSX3D
InChI=InChI=1S/C10H8N2O6/c13-5-1-3-11(17)7(9(5)15)8-10(16)6(14)2-4-12(8)18/h1-4,15-18H
Key: JEWWXPOUSBVQKG-UHFFFAOYSA-N" JGRNMEQUBVRSQR-UHFFFAOYSA-N, JEWWXPOUSBVQKG-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1,684 kg/m³; 0,001684 g/cm³
Masa molar 252,17 g/mol
Punto de ebullición 257,4 °C (531 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La orellanina es un alcaloide y una micotoxina que se encuentra naturalmente en varias especies de hongos venenosos de la familia Cortinariaceae.[2]​

Cortinarius orellanus

Historia

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En el año 1950 hubo una pequeña epidemia en Polonia que involucró a unas 100 personas. El agente que causaba la enfermedad permaneció desconocido hasta 1952 cuando el médico polaco Stanisław Grzymala resolvió el misterio.[3]​ Descubrió que cada una de las personas afectadas había ingerido el hongo Cortinarius orellanus.[4]​

En 1962 Stanisław Grzymala aisló el principio activo del hongo y lo llamó orellanina (del latín, seta venenosa). Cuando se lo suministró oralmente a animales de laboratorio logró reproducir exactamente los mismos síntomas que en los seres humanos.[5]​

Toxicidad

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La toxicidad de las bipiridinas con átomos de nitrógeno cargados positivamente ya era conocida antes de que la estructura de la orellanina se hubiera dilucidado. Los herbicidas paraquat y diquat son tóxicos no sólo para las plantas sino también para animales, incluyendo los seres humanos. Las bipiridinas con átomos de nitrógeno cargados compiten con el NAD como aceptores de electrones. En los seres humanos la orellanina es nefrotóxica. Los primeros síntomas generalmente no aparecen hasta 2-3 días después de la ingestión y en algunos casos pueden tardar hasta 3 semanas. Los primeros síntomas de intoxicación por orellanina son similares a la gripe común (náuseas, vómitos, dolores de estómago, dolores de cabeza, mialgias, etc). Estos síntomas son seguidos por etapas de la insuficiencia renal (inmensa sed, micción frecuente, dolor en y alrededor de la riñones) y, finalmente, la producción de orina disminuye o termina y se producen otros síntomas de insuficiencia renal. Si no se trata adecuadamente, puede conllevar a la muerte.[6]​[7]​ La LD50 de orellanina en ratones es de 12 a 20 mg por kg de peso corporal; ésta es la dosis que conduce a la muerte dentro de dos semanas.

Biosíntesis

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La orellanina es un metabolito secundario de la ruta del ácido shikímico, como derivado del ácido antranílico, ruta del catabolismo del triptófano, vía quinurenina. De la degradación de la quinurenina se obtiene el ácido 3-hidroxiantranílico[8]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Oubrahim H.; Richard J.-M.; Cantin-Esnault D.; Seigle-Murandi F.; Trecourt F (1997). «Novel methods for identification and quantification of the mushroom nephrotoxin orellanine». Journal of Chromatography 758 (1): 145-157. PMID 9181972. doi:10.1016/S0021-9673(96)00695-4. Archivado desde el original el 25 de julio de 2011. Consultado el 9 de abril de 2011. 
  3. ↑ Véase(1) Alina Skirgiełło and Andrzej Nespiak (1957) "Erfahrungen mit Dermocybe orellana (Fr.) in Polen: A. Cortinarius (Dermocybe) orellanus Fr. non Quél. — Cause d'intoxications fongiques en Pologne en 1952-55" (Experiences with Dermocybe orellana (Fr.) in Poland: A. Cortinarius (Dermocybe) orellanus Fr. non Quél. — Cause of mushroom poisoning in Poland in 1952-55) Zeitschrift für Pilzkunde (Journal for Mycology), vol. 23, pages 138-139; (2) Stanisław Grzymala (1957) "Erfahrungen mit Dermocybe orellana (Fr.) in Polen: B. Massenvergiftung durch den Orangefuchsigen Hautkopf. (Experiences with Dermocybe orellana (Fr.) in Poland: B. Mass poisoning by the orange-red web-cap), Zeitschrift für Pilzkunde, vol. 23, pages 139-142; (3) Grzymala, S. (1959) "Zur toxischen Wirkung des orangefuchsigen Hautkopfes (Dermocybe orellana Fr.)" (On the toxic effect of the orange-red web-cap (Dermocybe orellana Fr.)), Deutsche Zeitschrift für die gesamte gerichtliche Medizin (German Journal for Forensic Medicine), vol. 49, pages 91-99; (4) Grzymala, S. (1962) "L'isolement de l'orellanine poison du Cortinarius orellanus Fries et l'étude de ses effects anatomopathologiques" (Isolation of orellanine, poison of Cortinarius orellanus Fries, and study of its histopathological effects), Bulletin de la Société Mycologique de France, vol. 78, pages 394-404.
  4. ↑ Spoerke, David G.; Barry H Rumack (1994). Handbook of Mushroom Poisoning: Diagnosis and Treatment. CRC Press. p. 250. ISBN 0-8493-0194-7. 
  5. ↑ Slørsoppene omfatter noen av våre farligste giftsopper [Veiled mushrooms include some of our most dangerous toxic mushrooms]
  6. ↑ Prast H, Werner ER, Pfaller W, Moser M. (1988). «Toxic properties of the mushroom Cortinarius orellanus. I. Chemical characterization of the main toxin of Cortinarius orellanus (Fries) and Cortinarius speciosissimus (Kuhn & Romagn) and acute toxicity in mice». Arch Toxicol. 62 (1): 81-8. PMID 3190463. 
  7. ↑ Holmdahl, J (2001). Mushroom poisoning: Cortinarius speciosissimus nephrotoxicity. Göteborg University. Archivado desde el original el 4 de febrero de 2012. 
  8. ↑ Occurrence of the Fungal Toxin Orellanine as a Diglucoside and Investigation of Its Biosynthesis. Peter Spiteller, Michael Spiteller, Wolfgang Steglich. Angewandte Chemie International Edition. Volume 42, Issue 25, pages 2864–2867, June 30, 2003
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