Kahweol

Kahweol
Nombre IUPAC
	(3bS,5aS,7R,8R,10aR,10bS)-3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b-Decahydro-7-hydroxy-10b-methyl-5a,8-Methano-5aH-cyclohepta(5,6)naphtho(2,1-b)furan-7-methanol
General
Fórmula molecular	C20H26O3
Identificadores
Número CAS	6894-43-5
ChEBI	138308
ChEMBL	CHEMBL1494598
ChemSpider	102755
PubChem	114778
UNII	KX95B6688Y
	SMILES OC[C@@]5(O)C[C@@]43[C@H]([C@@]2(/C=C\c1occc1[C@H]2CC3)C)CC[C@@H]5C4
	InChI InChI=1S/C20H26O3/c1-18-7-5-16-14(6-9-23-16)15(18)4-8-19-10-13(2-3-17(18)19)20(22,11-19)12-21/h5-7,9,13,15,17,21-22H,2-4,8,10-12H2,1H3/t13-,15-,17 ,18-,19 ,20 /m1/s1; Key: JEKMKNDURXDJAD-HWUKTEKMSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	314,42 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El kahweol es una molécula de diterpeno presente en los granos de Coffea arabica. Está estructuralmente relacionada con otros diterpenos del café, incluyendo el cafestol y el 16-O-Metilcafestol.^[2]

Una investigación reciente sugiere que el kahweol puede tener efectos beneficiosos en la inhibición de la diferenciación celular osteoclasto.^[3] Otro estudio reciente confirma que el kahweol tiene efectos antiinflamatorios y antiangiogénicos, lo que ofrece un posible mecanismo para la asociación encontrada entre el consumo de café sin filtrar y la reducción del riesgo de cáncer.^[4]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Berti, Federico; Navarini, Luciano; Guercia, Elena; Oreški, Ana; Gasparini, Alessandra; Scoltock, Jeremy; Forzato, Cristina (6 de marzo de 2020). «Interaction of the Coffee Diterpenes Cafestol and 16-O-Methyl-Cafestol Palmitates with Serum Albumins». International Journal of Molecular Sciences 21 (5): 1823. ISSN 1422-0067. doi:10.3390/ijms21051823. Consultado el 20 de marzo de 2023.
↑ Fumimoto R, Sakai E, Yamaguchi Y, Sakamoto H, Fukuma Y, Nishishita K, Okamoto K, Tsukuba T (Mar 2012). «The Coffee Diterpene Kahweol Prevents Osteoclastogenesis via Impairment of NFATc1 Expression and Blocking of Erk Phosphorylation.». J Pharmacol Sci 23. PMID 22447306. doi:10.1254/jphs.11212FP.
↑ Cárdenas C, Quesada AR, Medina MA (Aug 2011). «Anti-angiogenic and anti-inflammatory properties of kahweol, a coffee diterpene.». PLoS ONE 6. PMID 21858104. doi:10.1371/annotation/38262cc6-07cc-4074-8ce7-2181d4d0fbdc.

Enlaces externos

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Datos: Q1721243

[1] Número CAS

[2] Berti, Federico; Navarini, Luciano; Guercia, Elena; Oreški, Ana; Gasparini, Alessandra; Scoltock, Jeremy; Forzato, Cristina (6 de marzo de 2020). «Interaction of the Coffee Diterpenes Cafestol and 16-O-Methyl-Cafestol Palmitates with Serum Albumins». International Journal of Molecular Sciences 21 (5): 1823. ISSN 1422-0067. doi:10.3390/ijms21051823. Consultado el 20 de marzo de 2023.

[3] Fumimoto R, Sakai E, Yamaguchi Y, Sakamoto H, Fukuma Y, Nishishita K, Okamoto K, Tsukuba T (Mar 2012). «The Coffee Diterpene Kahweol Prevents Osteoclastogenesis via Impairment of NFATc1 Expression and Blocking of Erk Phosphorylation.». J Pharmacol Sci 23. PMID 22447306. doi:10.1254/jphs.11212FP.

[4] Cárdenas C, Quesada AR, Medina MA (Aug 2011). «Anti-angiogenic and anti-inflammatory properties of kahweol, a coffee diterpene.». PLoS ONE 6. PMID 21858104. doi:10.1371/annotation/38262cc6-07cc-4074-8ce7-2181d4d0fbdc.

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