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Isopropiliden acetona

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Isopropiliden acetona
Nombre IUPAC
4-metilpent-3-en-2-ona
General
Otros nombres Óxido de mesitilo
Isobutenil metil cetona
Metil isobutenil cetona
Fórmula semidesarrollada C6H10O
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 141-79-7[1]
Número RTECS SB4200000
ChEBI 89993
ChEMBL CHEMBL3185916
ChemSpider 8526
PubChem 8858
UNII 77LAC84669
O=C(\C=C(/C)C)C
Propiedades físicas
Apariencia Líquido aceitoso, incoloro a amarillo pálido[2]
Olor Mentolado- como a miel[2]
Densidad 858 kg/; 0,858 g/cm³
Masa molar 98,145 g/mol
Punto de fusión −53 °C (220 K)
Punto de ebullición 129,5 °C (403 K)
Presión de vapor 9 mmHg (20°C)[2]
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 3% (20°C)[2]
Solubilidad Soluble en la mayoría de los compuestos orgánicos
Peligrosidad
Temperatura de autoignición 304 K (31 °C)
Frases R R10 R20/21/22
Frases S S25
Límites de explosividad 1.4%-7.2%[2]
Riesgos
Riesgos principales Riesgo a la salud
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La isopropiliden acetona u óxido de mesitilo es una cetona α, β-insaturada con la fórmula CH3C (O)CH = C(CH3)2. Este compuesto es un líquido volátil e incoloro con un olor a miel.[3]

Síntesis

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La isopropiliden acetona se prepara mediante la condensación aldólica de la acetona para dar el alcohol de diacetona, el cual se deshidrata fácilmente para dar este compuesto..[4]

La forona y la isoforona se pueden ser formar bajo las mismas condiciones. La isoforona se origina vía adición de Michael :

La forona se forma por una segunda condensación aldólica:

Usos

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Esta cetona se utiliza como disolvente y como precursor de la síntesis del metil isobutil cetona por hidrogenación:

La hidrogenación completa produce 4-metil-2-pentanol.

Referencias

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  1. Número CAS
  2. a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0385". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. Merck Índice, 14.ª Edición
  4. J. B. Conant and Neal Tuttle (1921). Mesityl Oxide 1. p. 53. doi:10.15227/orgsyn.001.0053. 

Enlaces externos

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