Guanina

Guanina
	; Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
	2-amino-1H-purina-6(9H)-ona
General
Otros nombres	2-amino-6-oxopurina
Fórmula estructural	Imagen de la estructura
Fórmula molecular	C; 5H; 5N; 5O
Identificadores
Número CAS	73-40-5
Número RTECS	MF8260000
ChEBI	CHEBI:16235
ChEMBL	219568
ChemSpider	744
DrugBank	DB02377
PubChem	135398634 764, 135398634
UNII	5Z93L87A1R
KEGG	C00242
	SMILES NC1=Nc2[nH]cnc2C(=O)N1
	InChI InChI=InChI=1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11); Key: UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido amorfo y blanco.
Densidad	2200 kg/m³; 2,2 g/cm³
Masa molar	1 511 261 g/mol
Punto de fusión	633,15 K (360 °C)
Estructura cristalina	sistema cristalino monoclínico
Propiedades químicas
Acidez	3.3 pKa
Solubilidad en agua	Insoluble
Peligrosidad
NFPA 704	1 1 0
Límites de explosividad	No inflamable
Riesgos
Riesgos principales	Irritante
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados	adenina, citosina, timina y uracilo
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La guanina es una base nitrogenada púrica, una de las cinco bases nitrogenadas que forman parte de los ácidos nucleicos (ADN y ARN) y en el código genético se representa con la letra G. Las otras cuatro bases son la adenina, la citosina, la timina y el uracilo. Forma los nucleósidos guanosina (Guo) y desoxiguanosina (dGuo) y los nucleótidos guanilato (GMP) y desoxiguanilato (dGMP). La guanina siempre se empareja en el ADN con la citosina mediante tres puentes de hidrógeno. Además es una de las bases más importantes de los ácidos nucleicos.

Citosina

Guanina

Esta sustancia está presente en los excrementos de los ácaros, que es un alérgeno causante de enfermedades como la rinitis y faringitis.

La guanina fue aislada por primera vez en 1844 a partir de los excrementos de aves marinas, conocidos como guano, que se usaban como fuente de fertilizante. Entre 1882 y 1906, Emil Fischer determinó su estructura y también mostró que el ácido úrico se puede convertir en guanina.^[2]

Referencias

Enlaces externos

Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Guanina.
National Genome Research Institute
Visión de la Guanina en 3D por Jmol.

Datos: Q169313
Multimedia: Guanine / Q169313

[1] Número CAS

[2] «Emil Fischer - Biographical».

[1]

[2]